3,3a,5,11b-tetrahydro-5-hydroxy-5-(4-hydroxypentyl)-2H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-2,6,11-trione | 127983-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,3a,5,11b-tetrahydro-5-hydroxy-5-(4-hydroxypentyl)-2H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-2,6,11-trione
• 英文别名: 3,3a,5,11b-tetrahydro-5-hydroxy-5-(4-hydroxypentyl)-2H-furo[3,2-b]naphtho[2,3-d]pyran-2,6,11-trione
• CAS: 127983-44-2；128051-63-8；140924-80-7；140924-81-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: JIAXLGOVXUMVRP-OUIZQVPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,5,11b-tetrahydro-5-hydroxy-5-(4-hydroxypentyl)-2H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-2,6,11-trione 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到cis-3',3a,4',5',6',11b-hexahydro-6'-methylspiro<5H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-5',2'-<2H>pyran>2,6,11-(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a pyranonaphthoquinone-spiroacetal

  摘要：

  A synthesis of pyranonaphthoquinone spiroacetal 12 is reported which represents an efficient entry to the pentacyclic framework of the pyranonaphthoquinone antibiotic griseusin A. The key step involves assembly of the furo[3,2-b]naphtho[2,3-d]pyran 11 via a ceric ammonium nitrate oxidative rearrangement of the furo[3,2-b]naptho[2,1-d]furan 10. This latter heterocycle 10 in turn was constructed via the uncatalysed 1,4-addition of 2 trimethylsilyloxyfuran 9 to naphthoquinone 8. Naphthoquinone 8 is readily available from 1,4 dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 3 and acetylene 4.

  DOI：

  10.1039/p19920000579
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二甲基乙基)二甲基[(1-甲基-3-丁炔基)氧基]硅烷 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 3,3a,5,11b-tetrahydro-5-hydroxy-5-(4-hydroxypentyl)-2H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-2,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a pyranonaphthoquinone-spiroacetal

  摘要：

  A synthesis of pyranonaphthoquinone spiroacetal 12 is reported which represents an efficient entry to the pentacyclic framework of the pyranonaphthoquinone antibiotic griseusin A. The key step involves assembly of the furo[3,2-b]naphtho[2,3-d]pyran 11 via a ceric ammonium nitrate oxidative rearrangement of the furo[3,2-b]naptho[2,1-d]furan 10. This latter heterocycle 10 in turn was constructed via the uncatalysed 1,4-addition of 2 trimethylsilyloxyfuran 9 to naphthoquinone 8. Naphthoquinone 8 is readily available from 1,4 dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 3 and acetylene 4.

  DOI：

  10.1039/p19920000579

文献信息

• Brimble, Margaret A.; Nairn, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 169 - 171
  作者：Brimble, Margaret A.、Nairn, Michael R.

  DOI：——

  日期：——