2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl dibenzyl phosphate | 1352279-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl dibenzyl phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1352279-67-4
• 化学式: C₄₈H₆₁O₂₅P
• 分子量: 1068.97
• InChiKey: GWNSHVCNTHUKPC-FZLPXHQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl dibenzyl phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪土芽孢杆菌中α-连接的Rha-Rha-Gal十一碳烯二磷酸的全合成

  摘要：

  采用 (2+1) 糖基化方法构建了在土壤细菌嗜热脂肪地芽孢杆菌中发现的三糖的核心结构。磷脂是通过带有异头羟基的过乙酰化三糖与亚磷酰胺反应并随后氧化成磷酸盐来组装的。与十一碳烯单磷酸酯偶联的最后一步，然后是全局乙酸酯去保护，完成了高度两亲性目标分子的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101021
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranose 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl dibenzyl phosphate 、 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪土芽孢杆菌中α-连接的Rha-Rha-Gal十一碳烯二磷酸的全合成

  摘要：

  采用 (2+1) 糖基化方法构建了在土壤细菌嗜热脂肪地芽孢杆菌中发现的三糖的核心结构。磷脂是通过带有异头羟基的过乙酰化三糖与亚磷酰胺反应并随后氧化成磷酸盐来组装的。与十一碳烯单磷酸酯偶联的最后一步，然后是全局乙酸酯去保护，完成了高度两亲性目标分子的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101021