1-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole | 1416166-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-Indol-1-ylethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1416166-81-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NOSi
• 分子量: 317.547
• InChiKey: BKJXVHSKKQDUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1-(2-bromoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的C2-选择性直接炔基化

  摘要：

  描述了使用高价碘试剂三异丙基甲硅烷基乙炔基-1，2-苯并恶唑醇-3（1 H）-1 （TIPS-EBX）和Pd（II）作为催化剂进行的吲哚的首次C2选择性炔基化反应。这种方便而稳健的方法使您只需一步即可获得具有非常高的C2选择性的取代炔基吲哚。该反应与经典的Pd（0）交叉偶联反应正交，因为它可以耐受溴和碘的取代基。可以容易地除去用过的甲硅烷基保护基以得到末端乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol3031389
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的C2-选择性直接炔基化

  摘要：

  描述了使用高价碘试剂三异丙基甲硅烷基乙炔基-1，2-苯并恶唑醇-3（1 H）-1 （TIPS-EBX）和Pd（II）作为催化剂进行的吲哚的首次C2选择性炔基化反应。这种方便而稳健的方法使您只需一步即可获得具有非常高的C2选择性的取代炔基吲哚。该反应与经典的Pd（0）交叉偶联反应正交，因为它可以耐受溴和碘的取代基。可以容易地除去用过的甲硅烷基保护基以得到末端乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol3031389

文献信息

• Indole- and Pyrrole-BX: Bench-Stable Hypervalent Iodine Reagents for Heterocycle Umpolung
  作者：Paola Caramenti、Stefano Nicolai、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201703723

  日期：2017.10.20

  Electrophilic Indoles/Pyrroles: The first synthesis of indole- and pyrrole-derived benziodoxole reagents in one step from the heterocycles is reported. The new indole- and pyrrole-BX reagents are stable up to 150 °C and can be used for selective heterocycle transfer onto the C−H bonds of arenes ortho to directing groups by using rhodium or ruthenium catalysts.

  亲电子吲哚/吡咯：据报道，从杂环到一步，首次合成了吲哚和吡咯衍生的苯并恶唑试剂。新的吲哚和吡咯-BX试剂在高达150°C的温度下稳定，可用于通过铑或钌催化剂选择性杂环转移到芳烃邻键的C-H键上，从而直接将其导引到基团上。
• Bench-Stable Electrophilic Indole and Pyrrole Reagents: Serendipitous Discovery and Use in C-H Functionalization
  作者：Paola Caramenti、Jerome Waser

  DOI：10.1002/hlca.201700221

  日期：2017.12

  reagents allowing the reversal of the standard reactivity (Umpolung) of small building blocks is an important field of research in chemistry, as it allows increasing the flexibility of organic synthesis. Indoles and pyrroles are ubiquitous heterocycles in natural products and drugs. They are usually functionalized making use of their high nucleophilicity. In contrast, only few methods are based on the

  允许逆转小型结构单元的标准反应性（Umpolung）的试剂的开发是化学研究的重要领域，因为它可以增加有机合成的灵活性。吲哚和吡咯是天然产物和药物中普遍存在的杂环。它们通常利用其高亲核性进行功能化。相反，只有很少的方法基于使用亲电子吲哚和吡咯合成子，因为所需的试剂非常不稳定或只能在非常狭窄的范围内使用。在本文中，我们报告了意外发现和首次将IndoleBX和PyrroleBX的芳烃在C–H功能中使用，这是一种新型的热稳定性高的苯并恶多醇（on）e高价碘试剂。使用路易斯酸催化剂，可以从相应的杂环和乙酰氧基苯并恶唑啉酮一步获得吲哚BX和吡咯BX。温和的反应条件允许引入各种官能团，包括醚，卤素和硼酸酯。然后，这些新试剂可用于铑和钌催化的带有杂环或苯甲酰胺导向基团的芳烃环的CH杂芳基化反应。使用先前报道的C–H功能化程序无法实现此类转换。然后，这些新试剂可用于铑和钌催化的带有杂环或苯甲酰胺导向基团的芳
• Catalytic Friedel–Crafts Reaction of Aminocyclopropanes
  作者：Florian de Nanteuil、Joachim Loup、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol401616a

  日期：2013.7.19

  A Lewis acid catalyzed Friedel-Crafts reaction between donor-acceptor aminocyclopropanes and indoles and other electron-rich aromatic compounds is reported. Indole alkylation at the C3 position was generally obtained for a broad range of functional groups and substitution patterns. In the case of C3-substituted indoles, C2 alkylation was observed. The reaction gives a rapid access to gamma amino acid derivatives present in numerous bioactive molecules.