5'-O-allyloxycarbonyl-3'-O-levulinoyl-thymidine | 1393343-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-allyloxycarbonyl-3'-O-levulinoyl-thymidine
• CAS: 1393343-40-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₉
• 分子量: 424.408
• InChiKey: WCRCGKAYTVTEFB-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-allyloxycarbonyl-3'-O-levulinoyl-thymidine 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1-{N1-[3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyinosinyl]}-2-{N3-[5’-O-allyloxycarbonyl-3′-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-thymidinyl]}ethane
  参考文献：
  名称：

  模仿1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲形成的病变的乙烯链间交联DNA的NMR结构

  摘要：

  用于癌症化疗以阻止细胞增殖的双烷基化剂1,3-二（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU）在DNA中形成致死的链间交联（ICL）。BCNU在2'-脱氧鸟苷的N1原子和2'-脱氧胞苷的N3原子之间产生一条连接两条DNA链的乙烯键，这是制备上一个具有挑战性的探针。为此，设计了一种ICL双链体作为模拟物，该双链体通过乙烯连接基连接2'-脱氧肌苷的N1原子与胸苷的N3原子。通过结合分子动力学和高场NMR实验，我们已经解决了该ICL双链体的结构。相对于未修饰的双链体，乙烯接头在双链体中适应性强，对全局和局部的干扰最小。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402121
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-levulinoyl-thymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5'-O-allyloxycarbonyl-3'-O-levulinoyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N3-thymidine–butylene–N3-thymidine interstrand cross-linked DNA via an orthogonal deprotection strategy

  摘要：

  A DNA duplex containing an N3-thymidine-butylene-N3-thymidine interstrand cross-link (ICL) was prepared using an on-column orthogonal deprotection strategy to permit different nucleotide sequence composition around the cross-linked site. The conditions used to remove 5'-O-allyloxycarbonyl and 3'-O-tert-butyldimethylsilyl protective groups for various on-column oligonucleotide intermediates did not affect the cross-linked lesion. Efficient removal of these groups enabled successful coupling of 2'-de-oxyphosphoramidites to produce the desired duplex with a 31% yield after deprotection and purification. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.043