4-氨基-2-氨基磺酰基苯甲酸甲酯 | 2297-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-氨基磺酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-2-sulfamoylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-amino2-(aminosulfonyl)-benzoate
• CAS: 2297-06-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 230.244
• InChiKey: UCCAGURECWZRSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  498.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-氨基磺酰基苯甲酸甲酯 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-N-(1,1-dioxido-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIELD OF APPLICATION OF THE INVENTION
  [FR] SULFAMOYLBENZAMIDES

  摘要：

  式(I)的取代芳香磺胺类化合物，其为P2X4的拮抗剂或负向变构调节剂，包括所述化合物的药物组合物和药物组合物的使用，用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物。

  公开号：

  WO2018104305A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-氨基-2-氨基磺酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酸性和碱性土壤中新型磺酰脲类除草剂的可控降解​​研究

  摘要：

  磺酰脲（SU）的降解问题已成为阻碍此类除草剂的开发和应用的最大挑战之一，特别是在中国北方的碱性土壤中。根据先前的发现，在氯磺隆中苯环第五位的某些取代基可以加快其降解速度，显然是在酸性土壤中，这项对甲磺隆的研究显示出更具说服力的结果。设计并合成了两种新型化合物（I-1和I-2），在针对双子叶植物和单子叶植物的测试中，它们仍然保留了有效的除草活性。降解半衰期（DT 50）分析表明I-1在酸性土壤（pH 5.59）中显示出加速的降解速率。此外，我们很高兴地发现，在碱性土壤（pH 8.46）下，I-1的降解速率比甲磺隆和氯磺隆的降解速率快9-10倍，具有更大的实用价值。这项研究表明，可以实现具有强力除草活性和加速降解速度的修饰结构，该方法可能为改善碱性土壤农田中SU残留问题提供一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b03029

文献信息

• Synthesis of saccharin-glycoconjugates targeting carbonic anhydrase using a one-pot cyclization/deprotection strategy
  作者：Akilah B. Murray、Marta Quadri、Haoxi Li、Robert McKenna、Nicole A. Horenstein

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.001

  日期：2019.4

  Simple cyclic sulfonamides, like saccharin (SAC), have shown up to a 60-fold selectivity towards CA IX over other ubiquitous CA isoforms, with greater selectivity obtained applying the "tail-approach" to derivatize SAC with a methylene triazole linker that connected to a "tail" beta glucoside. These modifications of SAC led to an increased selectivity of more than 1000-fold towards CA IX, whereas

  碳酸酐酶IX（CA IX）由于其在癌细胞生长和增殖中的作用而被确定为几种恶性肿瘤的生物标志物和药物靶标。简单的环状磺酰胺，如糖精（SAC），对CA IX的选择性比其他普遍存在的CA同工型高60倍，使用“尾巴法”通过与亚甲基三唑连接基衍生的SAC衍生化获得了更高的选择性。 “尾巴”β-葡萄糖苷。SAC的这些修饰导致对CA IX的选择性增加了1000倍以上，而临床上可用的CA抑制剂几乎没有或没有同种型选择性。作为开发新型CA抑制剂的兴趣之一，我们发现了现有的合成方案，该方案依赖于N-叔丁基糖精中间体，在最后的脱保护步骤中存在问题。因此，我们描述了合成这些化合物的另一种方法，其特征为轻柔的“一锅”脱保护/环化反应作为最终合成步骤，并报道了对CA IX具有低至中等nM抑制作用的新半乳糖基和葡萄糖基共轭物。
• N-substituted-3-(substituted hydrazino)-benzenesulfonamide derivatives,
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo K.K.

  公开号：US05059238A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  Disclosed herein are N-substituted-3-(substituted hydrazino)benzenesulfonamide derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is CF.sub.3, COOH or CCl.dbd.CClCCOOH, R.sup.2 is H, Cl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl; Z is CH or N; X.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxyl or Cl; and X.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxyl, a process for the preparation thereof, and herbicidal compositions containing the N-substituted-3-(substituted hydrazino)benzenesulfonamide derivatives as active ingredients.

  本文揭示了式（I）的N-取代-3-（取代的肼）苯磺酰胺衍生物：##STR1## 其中，R1为CF3、COOH或CCl.dbd.CClCCOOH，R2为H、Cl、C1-C3烷基或C1-C4烷氧羰基；Z为CH或N；X1为C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或Cl；X2为C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，以及制备该衍生物的方法和含有N-取代-3-（取代的肼）苯磺酰胺衍生物作为活性成分的除草剂组合物。
• N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo K.K.

  公开号：US05127937A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Disclosed herein are N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)benzenesulfonamide derivatives of the formula (I): ##STR1## R.sup.1 is H, Cl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl; Z is CH or N; X.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxyl or Cl; and X.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxyl, a process for the preparation thereof, and herbicidal compositions containing the N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives as active ingredients.

  本文披露了式(I)的N-取代-3-(含氮5元环)苯磺酰胺衍生物: ##STR1## 其中，R.sup.1为H、Cl、C.sub.1-C.sub.3烷基或C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基；Z为CH或N；X.sup.1为C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基或Cl；X.sup.2为C.sub.1-C.sub.3烷基或C.sub.1-C.sub.3烷氧基，其制备方法，以及含有N-取代-3-(含氮5元环)-苯磺酰胺衍生物作为活性成分的除草剂组合物。
• 4-jod-2[N-(N-alkyl-aminocarbonyl)-aminosulfonyl]-benzoic acid methyl
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：US06147248A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  The invention relates to compounds of the formula (I) ##STR1## in which R=(subst.) alkyl or (subst.) cycloalkyl, which are suitable as intermediates for preparing herbicidal sulfonylureas. According to the invention, the compounds (I) are prepared by (a) diazotizing a compound of the formula (II) ##STR2## in the presence of an acid H.sup.+ X.sup.-, where X.sup.- is an equivalent of an anion, to give the novel compounds (diazonium salts) of the formula (III) ##STR3## (b) reacting the compound of the formula (III) in the presence of iodide ions to give the compound (IV) and ##STR4## (c) reacting the compound of the formula (IV) with an isocyanate of the formula (V) R--N.dbd.C.dbd.O (V) in which R is as defined in formula (I), to give the compound of the formula (I).

  本发明涉及公式(I)的化合物：##STR1##其中R = （取代）烷基或（取代）环烷基，适用于制备除草磺酰脲的中间体。根据本发明，化合物(I)通过以下步骤制备：（a）在酸H.sup.+ X.sup.-存在下重氮化公式(II)的化合物##STR2##其中X.sup.-是阴离子的当量，得到公式(III)的新化合物（重氮盐）##STR3##（b）在碘化物离子存在下反应公式(III)得到化合物(IV)和##STR4##（c）将公式(V)R-N.dbd.C.dbd.O（V）中的异氰酸酯与公式(IV)的化合物反应，其中R如公式(I)所定义，得到公式(I)的化合物。
• N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives, preparation process thereof and herbicidal compositions
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0382436A1

  公开（公告）日：1990-08-16

  Disclosed herein are N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)benzenesulfonamide derivatives of the formula (I): wherein R1 is H, Cl, C1-C3 alkyl or C1-C4 alkoxycarbonyl; Z is CH or N; X1 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxyl or Cl; and X2 is C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxyl, a process for the preparation thereof, and herbicidal compositions containing the N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)benzenesulfonamide derivatives as active ingredients.

  本文公开了式(I)的 N-取代-3-(含氮 5 元环)苯磺酰胺衍生物： 其中 R1是H、Cl、C1-C3烷基或C1-C4烷氧基羰基；Z是CH或N；X1是C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或Cl；X2是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，其制备方法，以及含有N-取代-3-(含氮5元环)苯磺酰胺衍生物作为活性成分的除草组合物。