methyl 1,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-iodo-β-D-fructofuranoside | 82078-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-iodo-β-D-fructofuranoside
• CAS: 82078-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₈
• 分子量: 430.194
• InChiKey: HFRIIMWITJLIDK-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-iodo-β-D-fructofuranoside 在 镍 一水合肼 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 4-deoxy-β-D-threo-hexulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过直接置换和环氧乙烷打开在C-4修饰的d-果糖衍生物

  摘要：

  摘要3，4-脱水-β-d-塔古呋喃糖苷甲基的环氧化物是通过亲核试剂在C-4处打开而生成D-果糖的衍生物。用磺酰氯处理2，3-O-异亚丙基-1，6-二-O-甲苯基磺酰基-β-d-果糖呋喃糖导致在C-6而不是C-4的进攻。2,3-O-异亚丙基-1,6-di-O-对甲苯磺酰基-β-d-塔呋喃呋喃糖的行为正常。转化酶不水解4-脱氧-β-d-苏-呋喃呋喃糖苷甲基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80002-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside 在 吡啶 、 氢碘酸 作用下， 生成 methyl 1,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-iodo-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过直接置换和环氧乙烷打开在C-4修饰的d-果糖衍生物

  摘要：

  摘要3，4-脱水-β-d-塔古呋喃糖苷甲基的环氧化物是通过亲核试剂在C-4处打开而生成D-果糖的衍生物。用磺酰氯处理2，3-O-异亚丙基-1，6-二-O-甲苯基磺酰基-β-d-果糖呋喃糖导致在C-6而不是C-4的进攻。2,3-O-异亚丙基-1,6-di-O-对甲苯磺酰基-β-d-塔呋喃呋喃糖的行为正常。转化酶不水解4-脱氧-β-d-苏-呋喃呋喃糖苷甲基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80002-5