(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-prop-2-ynoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane] | 364733-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-prop-2-ynoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 364733-09-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: ZZBHDECJXALPHN-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-prop-2-ynoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane] 在 硫酸 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,6S,7R)-6-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-4-methoxy-7-prop-2-ynyloxy-5-oxa-spiro[2.4]heptane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Exo-dig, 5-exo-trig cascade radical cyclisation on sugar-furanose templates: entry to angularly fused oxa- and dioxa-triquinane skeletons

  摘要：

  糖-呋喃糖模板上的连续自由基环化 创建有角度融合的氧杂三奎烷和二氧杂三奎烷骨架 如上所述，这种方法的显着特点是 从环丙基甲基溴产生叔自由基 同时释放烯丙基并随后将其引入 三奎烷系统。

  DOI：

  10.1039/b101641p
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-环己亚基-alpha-D-呋喃葡萄糖 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-prop-2-ynoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  5-Exo-dig, 5-exo-trig cascade radical cyclisation on sugar-furanose templates: entry to angularly fused oxa- and dioxa-triquinane skeletons

  摘要：

  糖-呋喃糖模板上的连续自由基环化 创建有角度融合的氧杂三奎烷和二氧杂三奎烷骨架 如上所述，这种方法的显着特点是 从环丙基甲基溴产生叔自由基 同时释放烯丙基并随后将其引入 三奎烷系统。

  DOI：

  10.1039/b101641p

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxyallenes and their 3-Alkylated Derivatives
  作者：Arndt Hausherr、Beate Orschel、Stefan Scherer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2001-15225

  日期：——

  A series of enantiopure 1-alkoxyallenes 1a-1f was prepared starting from propargyl bromide and the corresponding optically active alcohols via propargyl ethers 3a-3f as intermediates. In addition, disubstituted enantiopure allene derivatives 5a-5c were synthesized by isomerization of the corresponding alkynes 4a-4c. Allene derivative 5a was also prepared via an alternative route with 1-trimethylsilylallene derivative 6a as crucial intermediate.

  一系列手性纯的1-烷氧基丙二烯1a-1f，通过从炔丙基溴和相应的手性醇出发，经由炔丙基醚3a-3f作为中间体而制备得到。此外，通过相应炔烃4a-4c的异构化反应，合成了二取代的手性纯丙二烯衍生物5a-5c。丙二烯衍生物5a还通过另一条途径合成，其中1-三甲基硅基丙二烯衍生物6a作为关键中间体。