3,4-dihexadecyloxyacetophenone | 219993-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihexadecyloxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3,4-dihexadecoxyphenyl)ethanone
• CAS: 219993-02-9
• 化学式: C₄₀H₇₂O₃
• 分子量: 601.01
• InChiKey: NWXLEUSSXOOTBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.302±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.61
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihexadecyloxyacetophenone 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 N,N'-bis<3-(3',4'-dihexadecanoxyphenyl)-3-oxopropenyl>ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation, characterization and mesomorphic properties of nickel and copper complexes derived from N,N′-bis[3-(3′,4′-dialkoxyphenyl)-3-oxopropenyl]ethylenediamine

  摘要：

  报告介绍了由 N,Nâ²-双[3-(3â²,4â²-二烷氧基苯基)-3-氧代丙烯基]乙二胺衍生的铜和镍络合物的制备、表征和介形特性。研究发现，这些结构相似的络合物的液晶行为与侧链和金属中心的数量密切相关。含有四个或六个烷氧基侧链的镍络合物呈现柱状相。然而，含有两条烷氧基侧链的镍络合物和所有铜络合物（无论侧链数量多少）都不呈液晶状。通过粉末 XRD 衍射，确认了中间相的结构为柱状六边形（Col h）。铜络合物的各向同性温度略低于类似的镍络合物，这一数据表明，铜络合物缺乏液晶性可能是由于分子间的相互作用较弱。结果还表明，具有四个侧链的镍络合物比具有六个侧链的络合物显示出更宽的介相温度范围。

  DOI：

  10.1039/a803603i
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-dihexadecyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  氢键驱动的电致发光D–A–D氰基吡啶酮的柱状自组装体†

  摘要：

  本文中，我们报道了具有D–A–D结构的新系列飞鸟形液晶（LC）氰基吡啶酮衍生物的设计和合成，即CPO-1至CPO-4。已经详细研究了它们的介晶，光物理，电化学和电致发光特性。在这里，通过中心内酰胺核的氢键相互作用被证明是它们自组装成柱状中间相的关键驱动力。已经通过使用新合成的类似形状的化合物MCP-1至MCP-3证实了H键的关键作用。新的CPO发现液晶元是具有窄带隙能量的强烈的绿蓝色发光体。结论也是基于理论研究得出的。最后，已证明所选的液晶元CPO-2作为发光材料的应用潜力可用于制造具有不同器件架构的掺杂和非掺杂OLED器件，这显示出令人鼓舞的结果。实际上，这是关于在器件中使用发射H键辅助柱状液晶的第一份报告。目前的结果为设计用于制造高效OLED的新型LC分子提供了新的指南和通用方法。

  DOI：

  10.1039/c8tc01737a

文献信息

• Synthesis and mechanochromic investigations of new cyanopyridone derivatives
  作者：S. Samreen、Deepak Devadiga、B.M. Samrudhi、T.N. Ahipa、Kishor Kumar Sadasivuni

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111080

  日期：2023.3

  In the present work, four new cyanopyridone derivatives bearing terminal long chain alkyloxy substituents were designed and synthesized. All the synthesized target compounds were characterized by IR, NMR and Mass spectrometry. Further, their optical properties were examined in their solution state. The optical study showed that all the compounds can exhibit blue emissive behavior in their solution

  在目前的工作中，设计并合成了四种带有末端长链烷氧基取代基的新型氰基吡啶酮衍生物。所有合成的目标化合物均通过红外、核磁共振和质谱进行了表征。此外，在它们的溶液状态下检查它们的光学性质。光学研究表明，所有化合物在溶液状态下均表现出蓝光发射行为，在固态下表现出黄色荧光。此外，长尾目标化合物在施加的力致变色刺激下显示出有趣的荧光特性。最后，一种简单的研磨-发烟法证实了所研究化合物发生的形态变化，进一步提高了其发射性能。
• H-Bonded metallomesogens: preparation, characterization, and mesomorphic studies of (3-hydroxypropylimino)propan-1,2-diols
  作者：Chieh Chien、Chun-Jung Chen、Hwo-Shuenn Sheu、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.041

  日期：2010.5

  Two series of new Schiff bases 2 (n=8, 12, 16) derived from (3-hydroxypropyl imino)propan-1, 2-diol with a hydroxyl group at C-19/C-20-position and their palladium complexes 1 were prepared and their mesomorphic properties investigated by DSC, POM, and XRD. The presence of both hydroxyl groups was found to be crucial in forming the liquid crystalline behavior. All compounds 2a exhibited smectic A or and C phases, in contrast, all compounds 2b formed hexagonal columnar phases. The formation of mesophases in both compounds 1-2 was probably induced by inter-molecular H-bonds. Single crystallographic data in mesogenic compound 2a (n=8) indicated that a dimeric structure with a better linear or rod-like molecular shape was formed by an inter-molecular H-bond (O4-O1', similar to 1.854 angstrom). Another inter-molecular H-bond (similar to 1.903 angstrom) between two dimeric structures was also observed. It crystallizes in a monoclinic space group P2(1)/c. On the other hand, all palladium complexes 1 formed enantiotropic smectic A phases. Single crystallographic data in mesogenic compound la (n=8) indicated that the geometry at Pd2+ center was coordinated as slightly twisted square planar. It crystallizes in a monoclinic space group P2(1)/n. An inter-molecular H-bond (similar to 1.799 angstrom) between neighboring molecules were observed, which might have facilitated the formation of mesophases. Variable-temperature powder XRD experiments confirmed their mesophase structures. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.