1-methyl-2-((1Z,3E)-3-methyl-4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene | 1335234-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-((1Z,3E)-3-methyl-4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-2-[(1Z,3E)-3-methyl-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1335234-49-5
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: SCSWJQOFCHBVHR-FSALDASDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基苄基)三苯基溴化膦 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-2-((1Z,3E)-3-methyl-4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene 、 1-methyl-2-((1E,3E)-3-methyl-4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  丁二烯衍生物的合成，光化学和光物理：甲基对分子结构和光致行为的影响

  摘要：

  新型丁二烯衍生物具有多种光化学和光物理特性。激发2-甲基-1-（邻乙烯基苯基）-4-苯基丁二烯会生成二氢萘衍生物，而相应模型o的光解-甲基类似物导致形成萘样衍生物，这与先前的起始化合物的非甲基化类似物不同并产生苯并双-和-三环化合物。在二丁二烯的情况下，甲基取代基的作用甚至更显着。母体未取代的化合物经过光诱导的分子内环加成反应生成苯并双环[3.2.1]辛二烯，而相应的二甲基化衍生物的光化学反应由于取代基的空间效应而仅表现出几何异构化。丁二烯主链上的甲基降低了共轭程度，导致特征吸收带发生蓝移。荧光效率大大降低，由于甲基和苯基被拥挤在一起，导致分子的非平面性和刚性降低。四个结构非常相似的分子显示出显着不同的光诱导行为，揭示了取代基的性质和位置的变化在理解这些类型化合物的光物理和光化学方面如何具有重要价值。

  DOI：

  10.1021/jo200691x

文献信息

• Synthesis, Photochemistry, and Photophysics of Butadiene Derivatives: Influence of the Methyl Group on the Molecular Structure and Photoinduced Behavior
  作者：Irena Škorić、Ilijana Kikaš、Margit Kovács、Lajos Fodor、Željko Marinić、Krešimir Molčanov、Biserka Kojić-Prodić、Ottó Horváth

  DOI：10.1021/jo200691x

  日期：2011.11.4

  effect of the methyl substituents is even more dramatic in the case of the dibutadienes. The parent unsubstituted compound undergoes photoinduced intramolecular cycloaddition giving benzobicyclo[3.2.1]octadiene, whereas the photochemical reaction of the corresponding dimethylated derivative shows only geometrical isomerization due to the steric effect of the substituents. Methyl groups on the butadiene

  新型丁二烯衍生物具有多种光化学和光物理特性。激发2-甲基-1-（邻乙烯基苯基）-4-苯基丁二烯会生成二氢萘衍生物，而相应模型o的光解-甲基类似物导致形成萘样衍生物，这与先前的起始化合物的非甲基化类似物不同并产生苯并双-和-三环化合物。在二丁二烯的情况下，甲基取代基的作用甚至更显着。母体未取代的化合物经过光诱导的分子内环加成反应生成苯并双环[3.2.1]辛二烯，而相应的二甲基化衍生物的光化学反应由于取代基的空间效应而仅表现出几何异构化。丁二烯主链上的甲基降低了共轭程度，导致特征吸收带发生蓝移。荧光效率大大降低，由于甲基和苯基被拥挤在一起，导致分子的非平面性和刚性降低。四个结构非常相似的分子显示出显着不同的光诱导行为，揭示了取代基的性质和位置的变化在理解这些类型化合物的光物理和光化学方面如何具有重要价值。