quinoline-2-carbaldehyde (pyridine-2-carbonyl)hydrazone | 677314-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-2-carbaldehyde (pyridine-2-carbonyl)hydrazone
• 英文别名: N-(quinolin-2-ylmethylideneamino)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 677314-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: HOJZTMGAHSDZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-2-carbaldehyde (pyridine-2-carbonyl)hydrazone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-quinoline-2-carbaldehyde (pyridine-2-carbonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  二氯双（三苯基膦）钌（II）与喹啉-2-甲醛（吡啶-2-羰基）腙的连接和几何异构体：它们的分子结构和电化学和光谱特性

  摘要：

  喹啉-2-甲醛（吡啶-2-羰基）腙（HL）和[RuCl2(PPh3)3]在不同温度下在各种溶剂中反应得到三种几何异构体反式(Cl,Cl)-、顺式(Cl, Cl),trans(P,N)- 和 trans(P,P)-[RuCl2(PPh3)2{HL-κO(amide),κN(imine)}]（分别为 1、2 和 3）作为以及连接异构体 trans(P,P)-[RuCl2(PPh3)2{HL-κN(imine),κN(quin)}] (4)。通过 X 射线分析确定了 1-4 的分子和晶体结构，以及游离配体 HL 的 E 和 Z 构型异构体（相对于 C=N 双键）。配体HL采用Z形式，在1-3中充当κO（酰胺），κN（亚胺）双齿配体，而在4中它是具有κN（亚胺），κN（quin）配位模式的E异构体。在二氯甲烷和乙醇中分别观察到 1 到 2 和 2 到 3 的逐渐热转化，但未检测到 3 和 4 之间

  DOI：

  10.1002/ejic.201301150
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 2-吡啶甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到quinoline-2-carbaldehyde (pyridine-2-carbonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  增强减少二氧化碳的电催化能力：氧化还原活性配体配位的金属络合物的功能化†

  摘要：

  由二位平面伪钳位配体（qlca =喹啉-2-甲醛（吡啶-2-羰基））与两个金属中心配位的二元体系，提供[{Ru（bpy）2 }（μ-qlca）NiCl 2据报道有] Cl·4H 2 O·CH 3 OH（2）（bpy = 2,2'-联吡啶）。在Ni 2+部分充当电催化活性位点的CO 2还原成CO。的转换频率（TOF）从0.83 s增加到-1为[镍（qlca）氯2 ]（3），以120秒-1为2，且超电势比3的电势低350 mV由于{Ru（bpy）2 } 2+部分对催化活性位点的电子影响。

  DOI：

  10.1039/c8dt02288g

文献信息

• Two 8-hydroxyquinoline-based fluorescent chemosensors for ultra-fast and sensitive detection of water content in strong polar organic solvents with large Stokes shifts
  作者：Jin-Tao Wang、Ying-Ying Pei、Shang-Feng Ren、Ming-Yue Yan、Wen Luo、Bo Zhang、Qing-Feng Li

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117956

  日期：2020.3

  fluorescence quenching and fluorescent color changes were obviously observed with increasing water content. The experimental results revealed that the hydroxyl groups substituted at the 8-position of HQCT and HQPH played a key role in the fluorescence emission processes. Dynamic light scattering (DLS) and 1H NMR titration indicated that the sensing mechanism for the detection of water was based on inhibition

  在用于水敏感性反应之前，检测有机溶剂中的水分具有重要意义。在此，设计并合成了两个席夫碱喹啉衍生物，即8-羟基喹啉-2-羧甲醛硫代半碳酸钠（HQCT）和8-羟基喹啉-2-羧甲醛（吡啶-2-羰基）-肼（HQPH）。反应，并用作荧光化学传感器，用于快速，灵敏地检测强极性有机溶剂中的水分。基于激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，与其他各种有机溶剂相比，HQCT和HQPH在二甲基亚砜（DMSO）和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶剂中显示出强的荧光发射和大的斯托克斯位移，随着水含量的增加，其荧光猝灭和荧光颜色变化明显。实验结果表明，在HQCT和HQPH的8位取代的羟基在荧光发射过程中起关键作用。动态光散射（DLS）和1H NMR滴定表明，检测水的传感机制是基于H2O通过形成氢键对ESIPT的抑制作用。在0.0-1.8 wt％的范围内，化学传感器的荧光强度随水含量的线性函数而变化。HQCT和HQPH对DMSO中水的检出限分别低至0
• Palladium(<scp>ii</scp>) mononuclear and palladium(<scp>ii</scp>)/ruthenium(<scp>ii</scp>) heterodinuclear complexes containing 2-quinolyl-substituted (pyridine-2-carbonyl)hydrazone
  作者：Asami Mori、Takayoshi Suzuki、Yuichi Nakatani、Yukinari Sunatsuki、Masaaki Kojima、Kiyohiko Nakajima

  DOI：10.1039/c5dt02345a

  日期：——

  Two mononuclear Pd^II complexes and a heterodinuclear Pd^II/Ru^II complex bearing the hydrazone-derived ligand were prepared and their structures and properties were characterized.

  制备了两种单核Pd^II配合物和一种含有腙酮衍生配体的异核双核Pd^II/Ru^II配合物，并对它们的结构和性质进行了表征。