2,2,2-trichloroethyl 2-[3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate | 1032652-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2-[3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1032652-00-8
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₆NO₅
• 分子量: 542.071
• InChiKey: NLGRTINBWOGSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-[3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 1,2,3,4-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)quinoline 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 2-[3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p