methyl (S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-nonynoate | 685835-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-nonynoate
• CAS: 685835-20-5
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 552.902
• InChiKey: RZOWXBDDKQCLTE-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-nonynoate 在 platinum(IV) oxide 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (S)-9-hydroxy-4-nonanolide
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、Janus整数的女性性信息素及其对映体的合成

  摘要：

  (±)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 的对映异构体分离是通过脂肪酶介导的不对称乙酰化实现的。解析出的(R)-炔醇转化为(4R,9Z)-9-octadecen-4-olide，与黑醋栗茎带(Janus integer)的雌性信息素相同。天然信息素的绝对构型由此确立为 R。(4S,9Z)-9-Octadecen-4-olide 也被合成，并发现是信息素抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300634
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、Janus整数的女性性信息素及其对映体的合成

  摘要：

  (±)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 的对映异构体分离是通过脂肪酶介导的不对称乙酰化实现的。解析出的(R)-炔醇转化为(4R,9Z)-9-octadecen-4-olide，与黑醋栗茎带(Janus integer)的雌性信息素相同。天然信息素的绝对构型由此确立为 R。(4S,9Z)-9-Octadecen-4-olide 也被合成，并发现是信息素抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300634