(S)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol | 685835-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol
• 英文别名: (3S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-yn-3-ol
• CAS: 685835-18-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: WHCKAJJCSYSAQL-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、Janus整数的女性性信息素及其对映体的合成

  摘要：

  (±)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 的对映异构体分离是通过脂肪酶介导的不对称乙酰化实现的。解析出的(R)-炔醇转化为(4R,9Z)-9-octadecen-4-olide，与黑醋栗茎带(Janus integer)的雌性信息素相同。天然信息素的绝对构型由此确立为 R。(4S,9Z)-9-Octadecen-4-olide 也被合成，并发现是信息素抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300634
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-acetoxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-7-octyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(S)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、Janus整数的女性性信息素及其对映体的合成

  摘要：

  (±)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-octyn-3-ol 的对映异构体分离是通过脂肪酶介导的不对称乙酰化实现的。解析出的(R)-炔醇转化为(4R,9Z)-9-octadecen-4-olide，与黑醋栗茎带(Janus integer)的雌性信息素相同。天然信息素的绝对构型由此确立为 R。(4S,9Z)-9-Octadecen-4-olide 也被合成，并发现是信息素抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300634