(1S,2R,5S,6R)-6-benzoyl-5-methyl-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-3-carbaldehyde | 1194654-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R)-6-benzoyl-5-methyl-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-3-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,3'S,4'R,6'R)-4'-benzoyl-3'-methyl-2-oxo-6'-phenylspiro[1H-indole-3,5'-cyclohexene]-1'-carbaldehyde
• CAS: 1194654-05-1
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₃
• 分子量: 421.496
• InChiKey: OTGLRRZFSLXZEV-ASGPJHLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 、 丙醛 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 以46%的产率得到(1S,2R,5S,6R)-6-benzoyl-5-methyl-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机碳催化催化结构和立体化学复杂性：具有多个立体中心的螺环氧化吲哚的构建。

  摘要：

  并非如此复杂：通过使用两种有机催化剂进行不同的有机级联反应，每种都激活不同的羰基化合物（请参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基），以非常高的保真度实现了复杂螺环羟吲哚中多个立体中心的不对称一步构建。互补的方法证明了有机级联催化面对复杂的合成问题的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.200903192