4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)quinoline | 500127-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 4-chloro-6-(4-anisyl)quinoline；6-(4-anisyl)-4-chloroquinoline；6-(4-methoxyphenyl)-4-chloroquinoline；Quinoline, 4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 500127-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: RMAQWCBOKVIXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到6-(4-anisyl)-4-(4-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在与芳基硼酸的交叉偶联反应中，芳基连续取代4-氯-6-碘喹啉中的卤素

  摘要：

  在4-氯-6-碘喹啉中选择性逐步取代碘和氯原子的条件，可以一锅法以高收率合成相应的在4-位和6-位带有不同芳基的二芳基喹啉被报道。发现添加水或Bu 4 NBr对两个阶段的速率和产率都有显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01516-2
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯喹啉 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的胺和芳基硼酸反应中，4, 6-二卤喹啉中卤素原子的连续取代

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的 6-溴-4-氯喹啉的 CN-和/或 CC-交叉偶联合成 4,6-二氨基和 4,6- 或 6,4-芳基氨基喹啉的程序。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0239-y

文献信息

• The successive substitution of halogens in 4-chloro-6-iodoquinoline by aryl groups in cross-coupling reactions with arylboronic acids
  作者：Alexey V. Tsvetkov、Gennadij V. Latyshev、Nikolai V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01516-2

  日期：2002.9

  The conditions for selective stepwise substitution of iodine and chlorine atoms in 4-chloro-6-iodoquinoline which allow the synthesis of the corresponding diarylquinolines with different aryl groups in the 4- and 6-positions, in a one-pot procedure, in high yields are reported. A significant effect of the addition of water or Bu4NBr on the rate and yield of both stages was discovered.

  在4-氯-6-碘喹啉中选择性逐步取代碘和氯原子的条件，可以一锅法以高收率合成相应的在4-位和6-位带有不同芳基的二芳基喹啉被报道。发现添加水或Bu 4 NBr对两个阶段的速率和产率都有显着影响。
• The chemoselective alkynylation of dihaloquinolines by the Sonogashira—Hagihara reaction
  作者：I. P. Beletskaya、G. V. Latyshev、A. V. Tsvetkov、N. V. Lukashev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024849.57521.49

  日期：2004.1

  Conditions for the regioselective Sonogashira-Hagihara alkynylation of 4-chloro-6-iodo(bromo)quinolines were found and 6-alkynyl-4-chloroquinolines were obtained in 90-100% yields.
• Successive substitution of halogen atoms in 4, 6-dihaloquinolines in palladium-catalyzed reactions with amines and arylboronic acids
  作者：I. P. Beletskaya、A. V. Tsvetkov、P. V. Tsvetkov、G. V. Latyshev、N. V. Lukashev

  DOI：10.1007/s11172-005-0239-y

  日期：2005.1

  A procedure was developed for the synthesis of 4,6-diamino- and 4,6- or 6,4-arylaminoquinolines by palladium-catalyzed C-N- and/or C-C-cross-coupling of 6-bromo-4-chloroquinoline.

  开发了一种通过钯催化的 6-溴-4-氯喹啉的 CN-和/或 CC-交叉偶联合成 4,6-二氨基和 4,6- 或 6,4-芳基氨基喹啉的程序。
• Successive Replacement of Halogen Atoms in 4,6-Dihaloquinolines in Cross-coupling Reactions with Arylboronic Acids Catalyzed by Palladium and Nickel Complexes
  作者：I. P. Beletskaya、A. V. Tsvetkov、G. V. Latyshev、N. V. Lukashev

  DOI：10.1023/b:rujo.0000013144.15578.2d

  日期：2003.11

  Conditions were found where in 6-halo-4-quinolines (halogen = iodine, bromine, or chlorine) the halo-en atoms were replaced in succession by similar or different aryl groups in cross-coupling reactions with arylboric acids catalyzed by palladium and nickel complexes. Basing on successive Suzuki reaction a convenient procedure was developed for preparation of diarylquinolines that did not require isolation of the intermediate monoarylation product and afforded almost quantitative yields of diarylquinolines.