methyl (4E,2S-trans)-tetrahydro-4--5-oxo-2-pentyl-3-furancarboxylic acid | 171016-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (4E,2S-trans)-tetrahydro-4--5-oxo-2-pentyl-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: methyl (2S,3R,4E)-4-[iodo(trimethylsilyl)methylidene]-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 171016-47-0
• 化学式: C₁₅H₂₅IO₄Si
• 分子量: 424.351
• InChiKey: LMFAJKRVSIHXTC-SHVDWDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E,2S-trans)-tetrahydro-4--5-oxo-2-pentyl-3-furancarboxylic acid 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  自由基环化/碘原子转移在（-）-甲基烯醇内酯的手性合成中的应用

  摘要：

  甲基内毒素。通过手性碘乙炔酸酯的有效自由基环化过程合成了一种抗肿瘤抗生素。手性碘醇可以通过由Sharpless环氧化制备的手性环氧酯的区域选择性打开而形成。C-2开口与的TMSCl /碘化钠和C-3与攻击MGL实现2。随后通过与取代的丙烯酰基三氟甲磺酸酯反应将2-碘化合物酯化，得到关键的碘炔炔酯。该途径非常适合于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00673-v
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]methanol 在 ruthenium trichloride 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 六正丁基二锡 、 高碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 methyl (4E,2S-trans)-tetrahydro-4--5-oxo-2-pentyl-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基环化/碘原子转移在（-）-甲基烯醇内酯的手性合成中的应用

  摘要：

  甲基内毒素。通过手性碘乙炔酸酯的有效自由基环化过程合成了一种抗肿瘤抗生素。手性碘醇可以通过由Sharpless环氧化制备的手性环氧酯的区域选择性打开而形成。C-2开口与的TMSCl /碘化钠和C-3与攻击MGL实现2。随后通过与取代的丙烯酰基三氟甲磺酸酯反应将2-碘化合物酯化，得到关键的碘炔炔酯。该途径非常适合于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00673-v