6-O-(2-azidoethyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose | 1312793-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(2-azidoethyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2-azidoethoxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1312793-59-1
• 化学式: C₅₆H₆₁N₃O₁₁
• 分子量: 952.114
• InChiKey: SABMYRWXHHXHSO-RYFDQNSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(2-azidoethyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (1R,3S,4S,5R,6R,18R,19R,20S,21R)-4,5,19,20,21-pentakis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,8,16,22,24-pentaoxa-11,12,13-triazatetracyclo[16.3.1.13,6.110,13]tetracosa-10(23),11-diene
  参考文献：
  名称：

  1',2,3,3',4,4'-Hexa-O-苄基蔗糖在点击化学路线制备蔗糖大环中的应用：区域选择性研究

  摘要：

  摘要 1',2,3,3',4,4'-Hexa-O-benzyl-sucrose 通过点击化学途径制备蔗糖基大环化合物。这是通过用甲硅烷基嵌段保护 6'-OH 然后用 ‒CH2CH2N3 单元延伸葡萄糖末端来实现的。去除甲硅烷基嵌段和随后释放的 C6'-OH 的炔丙基化提供相应的合成子，在点击条件下环化其提供所需的大环，在三唑环上具有预期的 1,4-模式取代基。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.499489
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2-azidoethyl)-6'-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到6-O-(2-azidoethyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  1',2,3,3',4,4'-Hexa-O-苄基蔗糖在点击化学路线制备蔗糖大环中的应用：区域选择性研究

  摘要：

  摘要 1',2,3,3',4,4'-Hexa-O-benzyl-sucrose 通过点击化学途径制备蔗糖基大环化合物。这是通过用甲硅烷基嵌段保护 6'-OH 然后用 ‒CH2CH2N3 单元延伸葡萄糖末端来实现的。去除甲硅烷基嵌段和随后释放的 C6'-OH 的炔丙基化提供相应的合成子，在点击条件下环化其提供所需的大环，在三唑环上具有预期的 1,4-模式取代基。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.499489