methyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 365535-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 365535-22-4
• 化学式: C₄₆H₅₂O₁₂
• 分子量: 796.912
• InChiKey: MHVZHEFMSCWMEL-LMLBQJOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl [(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pyvaloyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基羰基）苄基糖苷：一种新型糖基供体，用于通过潜在活性糖基化高效 β-吡喃甘露糖基化和寡糖合成

  摘要：

  2-(苄氧羰基)苄基(BCB)糖苷通过相应的四乙酰糖基溴化物和2-(羟甲基)苯甲酸苄酯的偶联制备。通过苄酯官能团的选择性氢解，BCB 糖苷几乎定量地转化为相应的 2-(羟基羰基) 苄基 (HCB) 糖苷，而不会影响亚苄基缩醛和苄基醚。在二叔丁基甲基吡啶的存在下用三氟甲磺酸酐处理 HCB 4,6-O-亚苄基甘露吡喃糖苷 4，随后加入具有伯羟基的糖基受体，仅提供 β-吡喃甘露糖基连接的二糖。化合物 4 与仲醇和叔醇的糖基化也提供了β-吡喃甘露糖苷作为主要产物。HCB 4 的糖基化，具有伯醇的 6-O-亚环己基甘露糖苷 5 也具有高度的 β 选择性，而 HCB 2,3-O-亚环己基甘露糖苷 6 表现出中等的 β 选择性。另一方面，与 HCB 甘露糖苷不同，HCB 4,6-O-亚苄基葡糖苷 7 在与伯醇的糖基化中仅产生 α-吡喃葡萄糖基连接的二糖。以HCB甘露糖苷4为供体，BCB葡萄糖苷12为受体

  DOI：

  10.1021/ja015842s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 、 2-(hydroxycarbonyl)benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基羰基）苄基糖苷：一种新型糖基供体，用于通过潜在活性糖基化高效 β-吡喃甘露糖基化和寡糖合成

  摘要：

  2-(苄氧羰基)苄基(BCB)糖苷通过相应的四乙酰糖基溴化物和2-(羟甲基)苯甲酸苄酯的偶联制备。通过苄酯官能团的选择性氢解，BCB 糖苷几乎定量地转化为相应的 2-(羟基羰基) 苄基 (HCB) 糖苷，而不会影响亚苄基缩醛和苄基醚。在二叔丁基甲基吡啶的存在下用三氟甲磺酸酐处理 HCB 4,6-O-亚苄基甘露吡喃糖苷 4，随后加入具有伯羟基的糖基受体，仅提供 β-吡喃甘露糖基连接的二糖。化合物 4 与仲醇和叔醇的糖基化也提供了β-吡喃甘露糖苷作为主要产物。HCB 4 的糖基化，具有伯醇的 6-O-亚环己基甘露糖苷 5 也具有高度的 β 选择性，而 HCB 2,3-O-亚环己基甘露糖苷 6 表现出中等的 β 选择性。另一方面，与 HCB 甘露糖苷不同，HCB 4,6-O-亚苄基葡糖苷 7 在与伯醇的糖基化中仅产生 α-吡喃葡萄糖基连接的二糖。以HCB甘露糖苷4为供体，BCB葡萄糖苷12为受体

  DOI：

  10.1021/ja015842s