methyl 4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-D-ribohexopyranoside | 128368-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-D-ribohexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 128368-75-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: MYISTUUOTAAPGU-WTIYDKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-D-ribohexopyranoside 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,6S)-2-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyl-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素的脱水桥联二糖亚基的合成

  摘要：

  在Ferrier糖基化之后，获得了hex-2-enopyranosyl二糖（5）和（11），然后通过烯丙基氧化转化为Michael-受体系统（10）和（13），随后将其转化为任一桥连的二糖（14）和（16）通过碱催化的分子内乙烯基类似物的加成；这种方法提供了第一种直接获得蒽环类II类抗生素（如神经红素B）的新型醚桥和糖苷键连接的糖单元的直接途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000076
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-D-ribohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素的脱水桥联二糖亚基的合成

  摘要：

  在Ferrier糖基化之后，获得了hex-2-enopyranosyl二糖（5）和（11），然后通过烯丙基氧化转化为Michael-受体系统（10）和（13），随后将其转化为任一桥连的二糖（14）和（16）通过碱催化的分子内乙烯基类似物的加成；这种方法提供了第一种直接获得蒽环类II类抗生素（如神经红素B）的新型醚桥和糖苷键连接的糖单元的直接途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000076

文献信息

• THIEM, JOACHIM;KLAFFKE, WERNER, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 76-78
  作者：THIEM, JOACHIM、KLAFFKE, WERNER

  DOI：——

  日期：——