(2R,6S)-2-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyl-2H-pyran-5-one | 72263-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,6S)-2-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 72263-00-4；128442-54-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: KADJHOQNZMFBQT-SOVHRMDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyl-2H-pyran-5-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(1R,3R,5S,8S,10S,12S,14R)-12-methoxy-5,14-dimethyl-2,4,9,13-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素的脱水桥联二糖亚基的合成

  摘要：

  在Ferrier糖基化之后，获得了hex-2-enopyranosyl二糖（5）和（11），然后通过烯丙基氧化转化为Michael-受体系统（10）和（13），随后将其转化为任一桥连的二糖（14）和（16）通过碱催化的分子内乙烯基类似物的加成；这种方法提供了第一种直接获得蒽环类II类抗生素（如神经红素B）的新型醚桥和糖苷键连接的糖单元的直接途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000076
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyl-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素的脱水桥联二糖亚基的合成

  摘要：

  在Ferrier糖基化之后，获得了hex-2-enopyranosyl二糖（5）和（11），然后通过烯丙基氧化转化为Michael-受体系统（10）和（13），随后将其转化为任一桥连的二糖（14）和（16）通过碱催化的分子内乙烯基类似物的加成；这种方法提供了第一种直接获得蒽环类II类抗生素（如神经红素B）的新型醚桥和糖苷键连接的糖单元的直接途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000076

文献信息

• THIEM, JOACHIM;KLAFFKE, WERNER, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 76-78
  作者：THIEM, JOACHIM、KLAFFKE, WERNER

  DOI：——

  日期：——