2-(allyloxy)-9H-carbazole | 812665-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-9H-carbazole
• 英文别名: 2-prop-2-enoxy-9H-carbazole
• CAS: 812665-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: BSVXFZYGBHIGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-9H-carbazole 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-Ethenyl-7-oxa-18-azatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),2(8),4,9,12,14,16-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxepine-, oxocine- and azepine-annulated carbazole derivatives by combined Claisen rearrangement and diene/enyne metathesis

  摘要：

  A new route to various medium ring heterocycle-annulated tetra-, penta- and hexacyclic carbazole derivatives has been developed using successive applications of three atom economic processes, viz. Claisen rearrangement, olefin metathesis and Diels-Alder reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.045
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 、 乙酸烯丙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以44%的产率得到2-(allyloxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  水胶束催化实现的可持续钯催化的Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01329

文献信息

• A New Route to Pyrano[3,2-a]carbazole Ring Systems and Annulated Derivatives Thereof
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Poulomi Mondal、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-0032-1316552

  日期：2012.8

  Abstract A new protocol based on sequential applications of Claisen rearrangement, olefin isomerisation, ring-closing diene/ enyne metathesis and Diels–Alder reaction has been developed to access pyrano[3,2-a]carbazole and annulated derivatives thereof. A new protocol based on sequential applications of Claisen rearrangement, olefin isomerisation, ring-closing diene/ enyne metathesis and Diels–Alder

  摘要 已经开发了一种基于克莱森重排，烯烃异构化，闭环二烯/烯炔复分解和Diels-Alder反应的顺序应用的新方案，以访问吡喃并[3,2- a ]咔唑及其环状衍生物。 已经开发了一种基于克莱森重排，烯烃异构化，闭环二烯/烯炔复分解和Diels-Alder反应的顺序应用的新方案，以访问吡喃并[3,2- a ]咔唑及其环状衍生物。
• Synthesis and biological evaluation of novel propylamine derivatives as orally active squalene synthase inhibitors
  作者：Tsukasa Ishihara、Hirotoshi Kakuta、Hiroshi Moritani、Tohru Ugawa、Isao Yanagisawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.033

  日期：2004.11

  Squalene synthase inhibitors are potentially superior hypolipidemic agents. We synthesized novel propylamine derivatives, as well as evaluated their ability to inhibit squalene synthase and their lipid-lowering effects in rats. 1-Allyl-2-[3-(benzylamino)propoxy]-9H-carbazole (YM-75440) demonstrated potent inhibition of the enzyme derived from HepG2 cells with an IC(50) value of 63 nM. It significantly

  角鲨烯合酶抑制剂是潜在的优越的降血脂药。我们合成了新型丙胺衍生物，并评估了它们在大鼠中抑制角鲨烯合酶的能力及其降脂作用。1-烯丙基-2- [3-（苄基氨基）丙氧基] -9H-咔唑（YM-75440）显示出对HepG2细胞衍生的酶的有效抑制，其IC（50）值为63 nM。在向大鼠口服给药后，它显着降低了血浆总胆固醇和血浆甘油三酸酯的水平，同时降低了血浆转氨酶水平的升高趋势。
• Sustainable Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost Reactions Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Nicholas R. Lee、Farbod A. Moghadam、Felipe C. Braga、Daniel J. Lippincott、Bingchun Zhu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01329

  日期：2020.7.2

  reactions, can be run under micellar catalysis conditions featuring not only chemistry in water but also numerous combinations of reaction partners that require low levels of palladium, typically on the order of 1000 ppm (0.1 mol %). These couplings are further characterized by especially mild conditions, leading to a number of cases not previously reported in an aqueous micellar medium. Inclusion of diverse

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。
• Synthesis of oxepine-, oxocine- and azepine-annulated carbazole derivatives by combined Claisen rearrangement and diene/enyne metathesis
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Shankar P. Roy、Debalina Ghosh、Gautam Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.045

  日期：2006.9

  A new route to various medium ring heterocycle-annulated tetra-, penta- and hexacyclic carbazole derivatives has been developed using successive applications of three atom economic processes, viz. Claisen rearrangement, olefin metathesis and Diels-Alder reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.