2-(allyloxy)-9H-carbazole | 812665-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-9H-carbazole
• 英文别名: 2-prop-2-enoxy-9H-carbazole
• CAS: 812665-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: BSVXFZYGBHIGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-9H-carbazole 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-Ethenyl-7-oxa-18-azatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),2(8),4,9,12,14,16-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxepine-, oxocine- and azepine-annulated carbazole derivatives by combined Claisen rearrangement and diene/enyne metathesis

  摘要：

  A new route to various medium ring heterocycle-annulated tetra-, penta- and hexacyclic carbazole derivatives has been developed using successive applications of three atom economic processes, viz. Claisen rearrangement, olefin metathesis and Diels-Alder reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.045
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 、 乙酸烯丙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以44%的产率得到2-(allyloxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  水胶束催化实现的可持续钯催化的Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01329

文献信息

• A New Route to Pyrano[3,2-a]carbazole Ring Systems and Annulated Derivatives Thereof
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Poulomi Mondal、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-0032-1316552

  日期：2012.8

  Abstract A new protocol based on sequential applications of Claisen rearrangement, olefin isomerisation, ring-closing diene/ enyne metathesis and Diels–Alder reaction has been developed to access pyrano[3,2-a]carbazole and annulated derivatives thereof. A new protocol based on sequential applications of Claisen rearrangement, olefin isomerisation, ring-closing diene/ enyne metathesis and Diels–Alder

  摘要 已经开发了一种基于克莱森重排，烯烃异构化，闭环二烯/烯炔复分解和Diels-Alder反应的顺序应用的新方案，以访问吡喃并[3,2- a ]咔唑及其环状衍生物。 已经开发了一种基于克莱森重排，烯烃异构化，闭环二烯/烯炔复分解和Diels-Alder反应的顺序应用的新方案，以访问吡喃并[3,2- a ]咔唑及其环状衍生物。
• Synthesis and biological evaluation of novel propylamine derivatives as orally active squalene synthase inhibitors
  作者：Tsukasa Ishihara、Hirotoshi Kakuta、Hiroshi Moritani、Tohru Ugawa、Isao Yanagisawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.033

  日期：2004.11

  Squalene synthase inhibitors are potentially superior hypolipidemic agents. We synthesized novel propylamine derivatives, as well as evaluated their ability to inhibit squalene synthase and their lipid-lowering effects in rats. 1-Allyl-2-[3-(benzylamino)propoxy]-9H-carbazole (YM-75440) demonstrated potent inhibition of the enzyme derived from HepG2 cells with an IC(50) value of 63 nM. It significantly

  角鲨烯合酶抑制剂是潜在的优越的降血脂药。我们合成了新型丙胺衍生物，并评估了它们在大鼠中抑制角鲨烯合酶的能力及其降脂作用。1-烯丙基-2- [3-（苄基氨基）丙氧基] -9H-咔唑（YM-75440）显示出对HepG2细胞衍生的酶的有效抑制，其IC（50）值为63 nM。在向大鼠口服给药后，它显着降低了血浆总胆固醇和血浆甘油三酸酯的水平，同时降低了血浆转氨酶水平的升高趋势。