1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole | 80278-94-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
• 英文别名: cis-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole；cis-1,2,3,3A,4,8b-hexahydro-cyclopent[b]indole；cis-1,2,3,3A,4,8b-hexahydro-cyclopent[b]indol；(3aS,8bS)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 80278-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JTROANRTWHDFMQ-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole 在 sodium hydroxide 、 水 、 丙酮 、 硫酸二甲酯 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-cyclopent-1-enyl-N,N-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Booth et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2302,2308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  使用阻转异构的4-DMAP-N-氧化物有机催化剂，通过N-磺酰化反应来取代2-取代的二氢吲哚的动力学

  摘要：

  描述了通过N-磺酰化的第一个催化动力学拆分。使用阻转异构的4-二甲基氨基吡啶-N-氧化物（4-DMAP-N-氧化物）有机催化剂可拆分2-取代的二氢吲哚（s = 2.6–19）。使用2-异丙基-4-硝基苯磺酰氯对于立体鉴别至关重要，并且可以使磺酰胺产品与巯基乙酸轻松脱保护。提出了解释立体歧视的定性模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201700977

文献信息

• Heterogeneous Catalytic Hydrogenation of Unprotected Indoles in Water: A Green Solution to a Long-Standing Challenge
  作者：Aditya Kulkarni、Weihong Zhou、Béla Török

  DOI：10.1021/ol2019899

  日期：2011.10.7

  An environmentally benign procedure for the hydrogenation of unprotected indoles is described. The hydrogenation reaction is catalyzed by Pt/C and activated by p-toluenesulfonic acid in water as a solvent. The efficacy of the method is illustrated by the hydrogenation of a variety of substituted indoles to their corresponding indolines which were obtained in excellent yields.

  描述了一种无保护的吲哚氢化的环境友好程序。加氢反应由Pt/C催化，以对甲苯磺酸为溶剂，以水为溶剂进行活化。该方法的功效通过将各种取代的吲哚氢化成相应的二氢吲哚来说明，该二氢吲哚以极好的收率获得。
• Resolution of 1,2,3,3a,4,8b-Hexahydrocyclopenta[<i>b</i>]indole via Diastereomeric Salt Formation with<i>N</i>-Tosyl-(<i>R</i>)-phenylglycine
  作者：Shinji Higashijima、Yukiko Inoue、Takaya Maehashi、Hidetoshi Miura、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/cl.2010.968

  日期：2010.9.5

  Enantiopure 1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole, the starting material of indoline dyes, could be obtained from the diastereomeric salt with N-tosyl-(R)-phenylglycine in ethanol.

  对映体纯的1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊并吲哚，作为吲哚染料的起始材料，可以通过与N-托烯基-(R)-苯基甘氨酸在乙醇中形成的二醚盐获得。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Direct Asymmetric Hydrosilylation of Indoles: Combined Lewis Base and Brønsted Acid Activation
  作者：You-Cai Xiao、Chao Wang、Yuan Yao、Jian Sun、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201105341

  日期：2011.11.4

  Quite a pair: The first organocatalytic direct asymmetric reduction of unprotected 1H‐indoles to chiral indolines has been developed. The reaction proceeds through the generation of electrophilic indolenium ions by a Brønsted acid, and then chiral Lewis base (1) mediated enantioselective hydride transfer with HSiCl3. A variety of chiral indolines were obtained with moderate to excellent enantioselectivity

  相当一对：已开发出第一个有机催化将未保护的1 H吲哚直接不对称还原为手性二氢吲哚。反应通过布朗斯台德酸生成亲电吲哚离子进行，然后手性Lewis碱（1）与HSiCl 3介导对映选择性氢化物转移。获得各种具有中等至优异对映选择性的手性二氢吲哚。MOM ＝甲氧基甲基。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of N-Unprotected Indoles with Ammonia Borane
  作者：Weiwei Zhao、Zijia Zhang、Xiangqing Feng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01930

  日期：2020.8.7

  A metal-free asymmetric transfer hydrogenation of unprotected indoles was successfully realized using a catalyst derived from HB(C6F5)2 and (S)-tert-butylsulfinamide with ammonia borane as a hydrogen source. A variety of indolines were achieved in 40–78% yields with up to 90% ee.

  使用衍生自HB（C 6 F 5）2和（S）-叔丁基亚磺酰胺的氨硼烷作为氢源，成功实现了未保护的吲哚的无金属不对称转移氢化。各种二氢吲哚的收率为40-78％，ee高达90％。