(1E,4R,5R,8R)-8-O-[(E)-p-coumaroyl]-4,5-epoxyhumula-1(10)-en-8-ol | 1446278-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4R,5R,8R)-8-O-[(E)-p-coumaroyl]-4,5-epoxyhumula-1(10)-en-8-ol
• 英文别名: [(1R,5R,7E,11R)-3,3,7,11-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodec-7-en-5-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1446278-60-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: OLYNJRZILAQDRM-MNABICCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,5E,8R)-8-O-[(E)-p-coumaroyl]humula-1(10),4(5)-dien-8-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90 mg的产率得到(1E,4R,5R,8R)-8-O-[(E)-p-coumaroyl]-4,5-epoxyhumula-1(10)-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Humulane-type sesquiterpenoids from Pilea cavaleriei subsp. crenata

  摘要：

  从 Pilea cavaleriei subsp. crenata 植物的提取物中分离出了九种新的、不常见的葎草烷类倍半萜化合物（1、2、4、6-11）以及两种已知的衍生物。通过对光谱数据（质谱、一维和二维核磁共振）的广泛分析、莫舍法的使用以及 X 射线晶体学分析，并结合化学转换，这些化合物的结构得以完全阐明。在化学转化过程中发现了一种烯烃反应，这或许可以解释烯丙基过氧化氢基团在天然产物中的广泛分布。

  DOI：

  10.1039/c3ob40872h