2-endo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-6-ene | 85698-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-endo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-6-ene
• 英文别名: 2-methoxybicyclo[3.2.1]oct-6-ene；2-endo-methoxybicyclo[3.2.1]oct-6-ene
• CAS: 85698-96-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OARHYFBUBCAMRV-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-6-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-endo-methoxybicyclo<2.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  向内三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene中添加甲醇：环丙基角对边质子化的探针

  摘要：

  氘标记实验表明，三环内环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene与甲醇的酸催化反应仅通过环丙基角质子化，然后骨架重排成烯丙基离子并形成2-exo-甲氧基生物环[3.2.1] oct-3-ene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81392-1
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以2 mg的产率得到2-endo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  内三环[3.2.1.0 2,4 ] 0ct-6-ene酸催化加成反应中的立体化学轨道控制

  摘要：

  已显示在催化量的甲苯-对-磺酸存在下，内三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene 1与甲醇的反应生成了2- exo-和内甲氧基双环[3.2 .1]辛-3-烯（2c）和（2d）和2-内甲氧基双环[3.2.1]辛-6-烯（13）。反应的主要产物2-外-甲氧基双环[3.2.1] oct-3-ene（2c）的形成已通过氘标记实验和一系列6- exo -7- exo -dideuterobicyclo [3.2]进行了探测。.1]合成2的辛-3-烯H，1 H和13 C NMR光谱分析，目的是确定质子攻击内环-三环[3.2.1 0 2,4 ] oct-6-ene（1）的立体化学。已确定2-外-甲氧基双环[3.2.1]辛-3-烯（2c）的形成涉及环丙基部分的角质子化和骨架重排成烯丙基阳离子，具有较小但可测量的记忆效应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82440-6

文献信息

• Thermodynamic Control of Isomerizations of Bicyclic Radicals: Interplay of Ring Strain and Radical Stabilization
  作者：Michael E. Jung、Courtney A. Roberts、Felix Perez、Hung V. Pham、Lufeng Zou、K. N. Houk

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03112

  日期：2016.1.4

  The rearrangements of 4-substituted bicydo[2.2.2]oct-5-en-2-yl radicals, generated from the corresponding Die Is Alder adducts with phenylseleno acrylates by radical-induced reductive deselenocarbonylations, give the 2-substituted bicydo[3.2.1]oct-6-en-2-yl radicals with some substituents, e.g., alkoxy and phenyl, but not for silyloxymethyl or benzyl substituents. Theoretical calculations with DFT give the thermodynamics of these reactions and the origins of these processes.