[(2S,3R,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate | 128368-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 128368-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: IVDUYSULACXGMN-KCOKCEBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-D-ribohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素的脱水桥联二糖亚基的合成

  摘要：

  在Ferrier糖基化之后，获得了hex-2-enopyranosyl二糖（5）和（11），然后通过烯丙基氧化转化为Michael-受体系统（10）和（13），随后将其转化为任一桥连的二糖（14）和（16）通过碱催化的分子内乙烯基类似物的加成；这种方法提供了第一种直接获得蒽环类II类抗生素（如神经红素B）的新型醚桥和糖苷键连接的糖单元的直接途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000076
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,6S)-6-[[(1R,2S,4R,5R,6R)-2-methoxy-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]oxy]-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 三正丁基氢锡 、 lithium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(2S,3R,6S)-6-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素的脱水桥联二糖亚基的合成

  摘要：

  在Ferrier糖基化之后，获得了hex-2-enopyranosyl二糖（5）和（11），然后通过烯丙基氧化转化为Michael-受体系统（10）和（13），随后将其转化为任一桥连的二糖（14）和（16）通过碱催化的分子内乙烯基类似物的加成；这种方法提供了第一种直接获得蒽环类II类抗生素（如神经红素B）的新型醚桥和糖苷键连接的糖单元的直接途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000076

文献信息

• THIEM, JOACHIM;KLAFFKE, WERNER, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 76-78
  作者：THIEM, JOACHIM、KLAFFKE, WERNER

  DOI：——

  日期：——