2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulofuranose-2-methylazidoformate | 161687-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulofuranose-2-methylazidoformate
• CAS: 161687-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇
• 分子量: 329.31
• InChiKey: KRPMZOTZHCGIEN-ZZIUEJKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulofuranose-2-methylazidoformate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(5S,9S)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过INIR方法以区域和立体形式特异性制备基于碳水化合物的新型1,3-恶嗪-2-酮及其在某些不对称转化中的应用

  摘要：

  初步实验表明，通过分子内腈插入反应（INIR）方法制备的新古洛糖酸衍生的1,3-恶嗪-2-酮可用于控制非对称醛醇和Diels-Alder反应，并具有出色的立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80392-4
• 作为产物：
  描述：

  调呋酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulofuranose-2-methylazidoformate
  参考文献：
  名称：

  通过INIR方法以区域和立体形式特异性制备基于碳水化合物的新型1,3-恶嗪-2-酮及其在某些不对称转化中的应用

  摘要：

  初步实验表明，通过分子内腈插入反应（INIR）方法制备的新古洛糖酸衍生的1,3-恶嗪-2-酮可用于控制非对称醛醇和Diels-Alder反应，并具有出色的立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80392-4