ethyl 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1627941-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1627941-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrCl₂N₂O₂S
• 分子量: 446.152
• InChiKey: FCUWWOBBOADVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体配体中的五氟硫烷基：与三氟甲基和叔丁基类似物的合成和比较†

  摘要：

  有效地合成了一系列在吡唑环的3位带有间位和对位取代的五氟硫烷基（SF 5）苯胺基团的大麻素配体，并将其与确切的三氟甲基和叔丁基类似物进行了比较。通常，SF 5取代的配体显示出比CF 3对应物更高的亲脂性（即log  P值），并且比叔丁基显示出更低的亲脂性。就药理活性而言，SF 5吡唑通常显示出略高或相当的CB 1受体亲和力（K i），始终在纳摩尔范围内，相对于CF 3和叔丁基类似物对CB 2的选择性。功能性β-arrestin募集测定用于确定平衡解离常数（K b），结果表明所有测试的SF 5和CF 3化合物均为CB 1中性拮抗剂。这些结果证实了成功地将芳香族SF 5基团用作吸电子CF 3基团以及可能还有庞大的脂肪族基团的稳定，合成易得和有效的生物等排类似物的可能性，以用于药物发现和开发应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01212g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 ethyl 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体配体中的五氟硫烷基：与三氟甲基和叔丁基类似物的合成和比较†

  摘要：

  有效地合成了一系列在吡唑环的3位带有间位和对位取代的五氟硫烷基（SF 5）苯胺基团的大麻素配体，并将其与确切的三氟甲基和叔丁基类似物进行了比较。通常，SF 5取代的配体显示出比CF 3对应物更高的亲脂性（即log  P值），并且比叔丁基显示出更低的亲脂性。就药理活性而言，SF 5吡唑通常显示出略高或相当的CB 1受体亲和力（K i），始终在纳摩尔范围内，相对于CF 3和叔丁基类似物对CB 2的选择性。功能性β-arrestin募集测定用于确定平衡解离常数（K b），结果表明所有测试的SF 5和CF 3化合物均为CB 1中性拮抗剂。这些结果证实了成功地将芳香族SF 5基团用作吸电子CF 3基团以及可能还有庞大的脂肪族基团的稳定，合成易得和有效的生物等排类似物的可能性，以用于药物发现和开发应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01212g