phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 150935-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 150935-64-1
• 化学式: C₃₉H₄₂O₈SSi
• 分子量: 698.909
• InChiKey: RMSVJFLLATWZEE-GRGPPQDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  MPR的约束糖肽配体。未保护的磷酸化结构单元的局限性。

  摘要：

  开发了一种合成环状和磷酸化糖肽模板的新方法。首先，合成了在Fmoc-Thr-OPfp上含有磷酸甘露糖和甘露糖二糖和磷酸二三氯乙酯的完全保护的结构单元。这些通过固接在糖基化的C-末端羧酸酯上的糖基化六肽和八肽通过烯丙基酯用于固相组装。在假稀释条件下进行选择性烯丙基酯裂解和头尾环化，可获得高产率的纯环肽模板。评价了构件中未保护的磷酸酯，以替代有问题的三氯乙基。发现一种未保护的磷酸盐易于掺入，而第二个未保护的磷酸化结构单元由于固相合成中的静电排斥而反应非常缓慢。为了与先前的结合研究进行比较，合成仅包含磷酸化甘露糖单糖的经修饰的糖肽模板或在肽部分中经修饰的模板。测试了所有结构与6-磷酸甘露糖受体的结合，并且发现尽管甘露糖二糖对于最佳相互作用是必需的，但是肽模板的详细结构对与受体的结合有很大影响。环状肽的限制性构象大大降低了结合。为了与先前的结合研究进行比较，合成仅包含磷酸化甘露糖单糖的经修饰的糖肽

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00194-0
• 作为产物：
  描述：

  苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-硫代吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-乙基（苯基）硫基迁移的立体定向合成2-脱氧α-和β-糖苷的方法

  摘要：

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80165-4

文献信息

• Franzyk, Henrik; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2883 - 2898
  作者：Franzyk, Henrik、Meldal, Morten、Paulsen, Hans、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Christensen, Mette K.; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1453 - 1460
  作者：Christensen, Mette K.、Meldal, Morten、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——