7,8,9,10-tetrahydro-5H-dipyrido[1,2-a:3′,2′-e]pyrazin-6(6aH)-one | 142231-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-5H-dipyrido[1,2-a:3′,2′-e]pyrazin-6(6aH)-one
• 英文别名: 1,3,8-Triazatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-2(7),3,5-trien-9-one
• CAS: 142231-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: QCSLZKSZLRSSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-5H-dipyrido[1,2-a:3′,2′-e]pyrazin-6(6aH)-one 在 四氯化钛 、 苯甲醚 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到9,10-dihydro-5H-dipyrido<1,2-a:3',2'-e>pyrazin-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环三环系统。第一部分我。新的双吡啶并吡嗪的合成†

  摘要：

  根据先前对氮杂喹喔啉酮（1,2-二氢吡啶并[2,3- b ] / [3,4- b ]吡嗪酮）的研究，我们通过对N-（3'-硝基吡啶-2'-yl）的还原环化反应制备了哌啶-2-羧酸3a-c是一组新的三环结构的衍生物7,8,9,10-四氢-5 H-二吡啶并[1,2- a：3'，2'-e]吡嗪-6（6a H）-one 4a-c。从这些化合物开始，我们获得了取代的酰胺5a-c，并从4a获得了66a -c。在6的合成中，发生脱氢反应，从而产生7。以相似的方式合成了以吡啶和吡嗪环之间不同的环稠合为特征的化合物9和10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290241
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-5H-dipyrido[1,2-a:3′,2′-e]pyrazin-6(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环三环系统。第一部分我。新的双吡啶并吡嗪的合成†

  摘要：

  根据先前对氮杂喹喔啉酮（1,2-二氢吡啶并[2,3- b ] / [3,4- b ]吡嗪酮）的研究，我们通过对N-（3'-硝基吡啶-2'-yl）的还原环化反应制备了哌啶-2-羧酸3a-c是一组新的三环结构的衍生物7,8,9,10-四氢-5 H-二吡啶并[1,2- a：3'，2'-e]吡嗪-6（6a H）-one 4a-c。从这些化合物开始，我们获得了取代的酰胺5a-c，并从4a获得了66a -c。在6的合成中，发生脱氢反应，从而产生7。以相似的方式合成了以吡啶和吡嗪环之间不同的环稠合为特征的化合物9和10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290241

文献信息

• Synthesis of Kappa Opioid Antagonists Based On Pyrrolo[1,2-α]quinoxalinones Using an <i>N</i>-Arylation/Condensation/Oxidation Reaction Sequence
  作者：Sarah M. Scarry、Kimberly M. Lovell、Kevin J. Frankowski、Laura M. Bohn、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01350

  日期：2016.11.4

  family of nitrogen heterocycles is present in molecules of therapeutic relevance for diverse applications ranging from infectious diseases to neuroscience targets. Here, we describe a general synthetic sequence to afford pyrrolo[1,2-α]quinoxalinones from commercially available starting materials and their use in preparing potential kappa opioid receptor antagonists. The biological data obtained from the

  氮杂环基喹喔啉和喹喔啉酮家族存在于与治疗相关的分子中，可用于从传染病到神经科学靶标的多种应用。在这里，我们描述了一种一般的合成序列，可从商业上可获得的起始原料中得到吡咯并[1,2-α]喹喔啉酮及其在制备潜在的κ阿片受体拮抗剂中的用途。简要介绍和讨论了从后一组化合物获得的生物学数据。
• Synthesis of novel quinoxaline derivatives and its cytotoxic activities
  作者：Shinji Tanimori、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.007

  日期：2009.8

  copper-catalyzed coupling method. The reactions of 2-haloanilines with a variety of α-amino acids in the presence of copper (I) iodide gave corresponding 3-substituted dihydroquinozalin-2-ones in up to 86% yield. Some new quinoxalin-2-ones (2, 4, 5, 13 and 16) have moderate cytotoxic activity toward HeLaS3 cell lines at 4.9–18.1 μM.

  取代dihydroquinozalin -2-酮（1 - 16）已被使用铜催化的偶联方法的容易地合成。2-卤代苯胺与各种α-氨基酸在碘化铜（I）存在下的反应以高达86％的产率得到相应的3-取代的二氢喹唑啉-2-酮。一些新的喹喔啉-2-酮（2，4，5，13和16）具有朝向HeLaS3细胞系中等细胞毒性活性在4.9-18.1微米。
• US8124606B2
  申请人：——

  公开号：US8124606B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• Heterotricyclic systems. Part<b>I</b>. Synthesis of new dipyridopyrazines
  作者：Francesco Savelli、Alessandro Boido

  DOI：10.1002/jhet.5570290241

  日期：1992.3

  cyclization of N-(3′-nitropyridin-2′-yl)piperidine-2-carboxylic acids 3a-c, a set of derivatives of a new tricyclic structure, 7,8,9,10-tetrahydro-5H-dipyrido[1,2-a:3′,2′-e]pyrazin-6(6aH)-ones 4a-c. Starting from these compounds we obtained substituted amides 5a-c and, from 4a, the amidines 6a-c. In the synthesis of 6, a dehydrogenation reaction occurred giving rise to 7. The compounds 9 and 10, characterized

  根据先前对氮杂喹喔啉酮（1,2-二氢吡啶并[2,3- b ] / [3,4- b ]吡嗪酮）的研究，我们通过对N-（3'-硝基吡啶-2'-yl）的还原环化反应制备了哌啶-2-羧酸3a-c是一组新的三环结构的衍生物7,8,9,10-四氢-5 H-二吡啶并[1,2- a：3'，2'-e]吡嗪-6（6a H）-one 4a-c。从这些化合物开始，我们获得了取代的酰胺5a-c，并从4a获得了66a -c。在6的合成中，发生脱氢反应，从而产生7。以相似的方式合成了以吡啶和吡嗪环之间不同的环稠合为特征的化合物9和10。