(2E)-N-(buta-2,3-dien-1-yl)-3-phenylacrylamide | 1310558-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(buta-2,3-dien-1-yl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-(buta-2,3-dien-1-yl)-3-phenylacrylamide；N-(buta-2,3-dien-1-yl)cinnamamide
• CAS: 1310558-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: KQGWOSXSUPQDCJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(buta-2,3-dien-1-yl)-3-phenylacrylamide 在 三苯基膦氯金 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到6-methyliden-2-[(E)-2-phenylethenyl]-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  金催化：丙二烯酰胺的环化反应生成1,3-恶嗪

  摘要：

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100132
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-6-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以23.0 mg的产率得到(2E)-N-(buta-2,3-dien-1-yl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of N-(buta-2,3-dien-1-yl)amides by the Crabbé reaction

  摘要：

  在1,4-二噁烷中，使用聚合物支持的丙炔胺、对甲醛、CuI和二环己基胺进行Crabbé同系物化反应，在100°C下进行，然后用稀三氟乙酸裂解，得到N-(丁-2,3-二烯-1-基)酰胺作为可分离产物。Merrifield树脂上的N-酰基三氮烯连接剂同时作为亲核性一级胺的保护基。通过改变酰氯的乙酰化反应，可以实现产物多样性。除了成为含氮联烯的新路线外，我们的固相方法还能使这些反应性累积二烯体固定化以进行进一步的合成操作。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0255

文献信息

• CuI-Catalyzed Synthesis of Functionalized Terminal Allenes from 1-Alkynes
  作者：Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201696

  日期：2013.5

  equiv.), a facile and efficient protocol for the gram-scale synthesis of functionalized terminal allenes by using CuI (7.5–10 mol-%), paraformaldehyde (1.6 equiv.), and diisopropylamine (1.4 equiv.) has been developed. This method accommodates different functional groups such as hydroxy or carbonyl, and it also performed well in the synthesis of allenylamides and 2,3-butadien-1-ol.

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。
• Gold Catalysis: 1,3-Oxazines by Cyclisation of Allene Amides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Sebastian Litters、Frank Rominger、Markus Pernpointner

  DOI：10.1002/chem.201100132

  日期：2011.5.9

  A series of allene amides was prepared and their gold‐catalysed cyclisation was investigated. The formation of six‐membered rings, 1,3‐oxazines, was observed. Dihydropyrroles originating from intramolecular hydroamination of the distal CC double bonds of the allenes were minor side products. Mechanistic studies by in situ 31P NMR spectroscopy showed only one additional species during the conversion

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。
• Solid-phase synthesis of <i>N</i>-(buta-2,3-dien-1-yl)amides by the Crabbé reaction
  作者：Tuomo Leikoski、Pauli Wrigstedt、Jorma Matikainen、Jussi Sipilä、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1139/cjc-2012-0255

  日期：2013.1

  The Crabbé homologation of polymer-supported propargylamine with paraformaldehyde, CuI, and dicyclohexylamine in 1,4-dioxane at 100 °C, followed by cleavage with dilute trifluoroacetic acid, furnishes N-(buta-2,3-dien-1-yl)amides as isolable products. The N-acyltriazene linker on Merrifield resin serves simultaneously as a protecting group for the nucleophilic primary amine. The product diversity is achieved by altering the acyl chloride in the acylation of the triazene linker. In addition to being a new route to nitrogen-containing allenes, our solid-phase method enables immobilization of these reactive cumulated dienes for further synthetic operations.

  在1,4-二噁烷中，使用聚合物支持的丙炔胺、对甲醛、CuI和二环己基胺进行Crabbé同系物化反应，在100°C下进行，然后用稀三氟乙酸裂解，得到N-(丁-2,3-二烯-1-基)酰胺作为可分离产物。Merrifield树脂上的N-酰基三氮烯连接剂同时作为亲核性一级胺的保护基。通过改变酰氯的乙酰化反应，可以实现产物多样性。除了成为含氮联烯的新路线外，我们的固相方法还能使这些反应性累积二烯体固定化以进行进一步的合成操作。