[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-2-yl]methanol | 405275-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-2-yl]methanol
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxymethyl-1H-indole；[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]indol-2-yl]methanol
• CAS: 405275-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: KGXJJCBSZAHLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-2-yl]methanol 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 N-{[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-2-yl]methyl}-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的分子内氨基羰基化闭环获得二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-1(2H)-酮

  摘要：

  二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚-1(2H ) -酮(DHPI)支架存在于一系列具有生物活性的小分子中。专注于开发过渡金属催化的 1 H-吲哚核心分子内氨基羰基化以提供 C2−C3-稠合 γ-内酰胺环系统，一种允许获得 2,4-二取代 DHPI 的 Pd 催化成环策略是展示了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300646
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的分子内氨基羰基化闭环获得二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-1(2H)-酮

  摘要：

  二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚-1(2H ) -酮(DHPI)支架存在于一系列具有生物活性的小分子中。专注于开发过渡金属催化的 1 H-吲哚核心分子内氨基羰基化以提供 C2−C3-稠合 γ-内酰胺环系统，一种允许获得 2,4-二取代 DHPI 的 Pd 催化成环策略是展示了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300646

文献信息

• Antifungal and/or antiparasitic pharmaceutical composition and novel indole derivatives as active principle of such a composition
  申请人：——

  公开号：US20040067998A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to novel indole derivatives, their method of preparation and their pharmacological activity as antimycotic and/or antiparasitic compounds.

  这项发明涉及新型吲哚衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌和/或抗寄生虫化合物的药理活性。
• Synthesis of Indolo[1,2-<i>b</i> ]isoquinoline Derivatives by Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation Reaction
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Atulya Nagarsenkar、Bathini Nagendra Babu、Y. V. Madhavi、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1002/ejoc.201800162

  日期：2018.6.15

  Synthesis of indolo[1,2‐b]isoquinoline derivatives by Lewis acid‐catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction of 2‐indolylmethanols is reported. The reaction proceeds well with both secondary and primary 2‐indolylmethanols. The method efficiently affords polycyclic fused indole derivatives in moderate to high yields with good functional group tolerance.

  据报道，路易斯酸催化的2-吲哚基甲醇的分子内Friedel-Crafts烷基化反应合成了吲哚[1,2- b ]异喹啉衍生物。该反应在仲和仲2-吲哚基甲醇中均能很好地进行。该方法以中等至高产率有效地提供具有良好官能团耐受性的多环稠合吲哚衍生物。