3-(Bis-dimethylamino-methylenyl)-2-(1-ethyl-1-trimethylsilyloxyl-propyl)-3H-chinolin-4-on | 852920-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(Bis-dimethylamino-methylenyl)-2-(1-ethyl-1-trimethylsilyloxyl-propyl)-3H-chinolin-4-on
• 英文别名: 3-[Bis(dimethylamino)methylidene]-2-(3-trimethylsilyloxypentan-3-yl)quinolin-4-one
• CAS: 852920-66-2
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₂Si
• 分子量: 401.624
• InChiKey: NZKGRUGKRFOIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Bis-dimethylamino-methylenyl)-2-(1-ethyl-1-trimethylsilyloxyl-propyl)-3H-chinolin-4-on 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1-Dimethylamino-3,3-diethyl-3H-furo[3,4-b]chinolin-9-on
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide, LXII [1]. – Mikrowellen-unterst ¨ utzte Formylierung schwach CH₂-acider Verbindungen mit dem Bredereck-Simchen Reagenz – Umwandlung der Kondensationsprodukte in Heteroaromaten / Orthoamides, LXII [1]. – Microwave Assisted Formylation of Weak CH₂-Acidic Compounds with the Bredereck-Simchen Reagent – Preparation of Heteroaromatic Compounds from the Condensation Products

  摘要：

  4和7的二腈和二酯与Bredereck-Simchen试剂HC[N(CH3)2]2[OC(CH3)3] (1)在微波辐射下发生二甲酰化反应，与传统加热相比，反应时间大大缩短，产率提高，得到双烯胺6和8。形成的缩合产物可以轻松转化为双吡唑和双异噁唑衍生物13和20。甲基芳酸酯在长时间加热后与邻酰胺21反应，产率低，得到酮胺23（8%）。在微波辐射下，相同的试剂导致23（14%）和二氢吡喃24（28%）的混合物。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0218
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 、 1,1,1-Tris(dimethylamino)-4-ethyl-4-trimethylsilyloxy-hex-2-in 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以8%的产率得到3-(Bis-dimethylamino-methylenyl)-2-(1-ethyl-1-trimethylsilyloxyl-propyl)-3H-chinolin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide, LXII [1]. – Mikrowellen-unterst ¨ utzte Formylierung schwach CH₂-acider Verbindungen mit dem Bredereck-Simchen Reagenz – Umwandlung der Kondensationsprodukte in Heteroaromaten / Orthoamides, LXII [1]. – Microwave Assisted Formylation of Weak CH₂-Acidic Compounds with the Bredereck-Simchen Reagent – Preparation of Heteroaromatic Compounds from the Condensation Products

  摘要：

  4和7的二腈和二酯与Bredereck-Simchen试剂HC[N(CH3)2]2[OC(CH3)3] (1)在微波辐射下发生二甲酰化反应，与传统加热相比，反应时间大大缩短，产率提高，得到双烯胺6和8。形成的缩合产物可以轻松转化为双吡唑和双异噁唑衍生物13和20。甲基芳酸酯在长时间加热后与邻酰胺21反应，产率低，得到酮胺23（8%）。在微波辐射下，相同的试剂导致23（14%）和二氢吡喃24（28%）的混合物。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0218