Carba-α-L-fucopyranose | 144668-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carba-α-L-fucopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-5-methyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol；(1R,2R,3R,4R)-5-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 144668-28-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: LUMOJLUFIDMKOR-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基异丁酰溴 、 Carba-α-L-fucopyranose 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以88%的产率得到(1S,2S,5S,6S)-6-(acetyloxy)-2,5-dibromo-3-methyl-3-cyclohexenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过抗二氧化苯化学合成单取代苯的反式二氢二醇异构体。

  摘要：

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1039/b603928f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-methylcyclohexa-4,6-diene 在 四氧化锇 、 水 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Carba-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pseudo-α-L-fucopyranose from toluene

  摘要：

  假单胞菌（Pseudomonas putida）对甲苯的微生物氧化作用产生了手性环己二烯二醇 3，并将其作为五步合成假δ-L-岩藻糖 2 的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39950002447

文献信息

• De novo synthesis and lectin binding studies of unsaturated carba-pyranoses
  作者：Timo Leermann、Oliver Block、Michael A. L. Podeschwa、Uwe Pfüller、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1039/c003597a

  日期：——

  Starting from branched para-benzoquinones a practical and highly flexible route is described for the preparation of unsaturated carbapyranoses. The potential of the synthesized galactose analogues to act as competitive inhibitors in lectin-carbohydrate interactions is investigated by means of Surface Plasmon Resonance (SPR) Spectroscopy.

  从支链对苯醌出发，描述了一条实用且高度灵活的合成不饱和碳吡喃糖的路线。通过表面等离子共振（SPR）光谱法研究了合成的半乳糖类似物作为凝集素-碳水化合物相互作用的竞争抑制剂的潜力。
• Synthesis of carbocyclic analogs of guanosine 5'-(.beta.-L-fucopyranosyl diphosphate) (GDP-fucose) as potential inhibitors of fucosyltransferases.
  作者：Shaopei Cai、Mark R. Stroud、Senitiroh Hakomori、Tatsushi Toyokuni

  DOI：10.1021/jo00051a004

  日期：1992.12

  Two carbocyclic analogues of GDP-fucose consisting of 5a-carba-beta-L-fucopyranose and its unsaturated counterpart have been synthesized as potential inhibitors of fucosyltransferases through the intramolecular Emmons-Horner-Wadsworth olefination of the 2,6-dioxo-phosphonate derivative, readily available from L-fucose, followed by chemo- and stereoselective reductions of the alpha,beta-unsaturated inosose intermediate, which are the critical steps.