Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-azidomethyl-4-(2-oxo-ethyl)-2-(2-oxo-4-propionylamino-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 1027202-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-azidomethyl-4-(2-oxo-ethyl)-2-(2-oxo-4-propionylamino-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-(azidomethyl)-4-(2-oxoethyl)-2-[2-oxo-4-(propanoylamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1027202-92-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₆
• 分子量: 392.371
• InChiKey: IHLMYRZVGHZXTG-YIKOMLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-azidomethyl-4-(2-oxo-ethyl)-2-(2-oxo-4-propionylamino-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以32 mg的产率得到2'-O-acetyl-5'-azido-3'-carboxymethyl-3',5'-dideoxy-4-N-propionylcytidine
  参考文献：
  名称：

  制备酰胺连接的RNA的单体：所有四个核苷5'-叠氮基3'-羧酸的不对称合成

  摘要：

  RNA干扰作为一种有效且自然发生的基因调控机制的最新发现重新激发了人们对化学修饰RNA的兴趣。对于潜在的体内应用，小的干扰RNA需要进行化学修饰以微调热稳定性，并增加RNA双链体的细胞递送和效能以及体内半衰期。从这个角度来看，酰胺作为RNA中的中性和疏水核苷间键是对RNA干扰非常感兴趣的修饰。酰胺是RNA磷酸二酯主链的非常好的模拟物，可以使用相对简单的肽偶联化学方法制备。但是，由于缺乏有效的方法来合成用于此类偶联的单体结构单元的方法，该领域的进展受到了阻碍，核苷氨基酸当量。在本文中，我们报道了所有四个天然核糖核苷的5'-叠氮基3'-羧酸衍生物的对映选择性合成。我们合成过程中的关键转变是双不对称烯反应和立体选择性碘内酯化，形成改性核糖的基本碳骨架。标准的核苷合成后，进行短而高效的保护基操作，以9-10个步骤生成对映体纯的（> 98％）标题化合物，从小的非手性分子开始，总产率为15-19％。目

  DOI：

  10.1021/jo0515879
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-5'-azido-3'-(2-hydroxyethyl)-3',5'-dideoxy-4-N-propionylcytidine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-5-azidomethyl-4-(2-oxo-ethyl)-2-(2-oxo-4-propionylamino-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  制备酰胺连接的RNA的单体：所有四个核苷5'-叠氮基3'-羧酸的不对称合成

  摘要：

  RNA干扰作为一种有效且自然发生的基因调控机制的最新发现重新激发了人们对化学修饰RNA的兴趣。对于潜在的体内应用，小的干扰RNA需要进行化学修饰以微调热稳定性，并增加RNA双链体的细胞递送和效能以及体内半衰期。从这个角度来看，酰胺作为RNA中的中性和疏水核苷间键是对RNA干扰非常感兴趣的修饰。酰胺是RNA磷酸二酯主链的非常好的模拟物，可以使用相对简单的肽偶联化学方法制备。但是，由于缺乏有效的方法来合成用于此类偶联的单体结构单元的方法，该领域的进展受到了阻碍，核苷氨基酸当量。在本文中，我们报道了所有四个天然核糖核苷的5'-叠氮基3'-羧酸衍生物的对映选择性合成。我们合成过程中的关键转变是双不对称烯反应和立体选择性碘内酯化，形成改性核糖的基本碳骨架。标准的核苷合成后，进行短而高效的保护基操作，以9-10个步骤生成对映体纯的（> 98％）标题化合物，从小的非手性分子开始，总产率为15-19％。目

  DOI：

  10.1021/jo0515879