(1S)-[4-tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-cyclohexyl-4-methylpent-2-yn-1-ol | 1342341-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-[4-tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-cyclohexyl-4-methylpent-2-yn-1-ol
• 英文别名: (S)-1-cyclohexyl-4-tert-butyldimethylsilyoxy-4-methyl-2-pentyn-1-ol
• CAS: 1342341-10-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: JTXYVNVHUHXWOK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-[4-tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-cyclohexyl-4-methylpent-2-yn-1-ol 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enyl]-N-[(1R)-1-cyclohexyl-4-hydroxy-4-methylpent-2-ynyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃插入和直接芳基化级联反应的钯催化多环杂环结构

  摘要：

  具有催化量的乙酸钯（II）和碳酸铯的带有芳基的溴代炔的级联环化导致直接构建三环或四环杂环。级联反应中吡咯，呋喃或噻吩环的直接芳基化以中等到良好的产率提供了相应的稠合杂芳烃。 串联反应-钯-多环化合物-稠环系统-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260098
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S)-[4-tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-cyclohexyl-4-methylpent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃插入和直接芳基化级联反应的钯催化多环杂环结构

  摘要：

  具有催化量的乙酸钯（II）和碳酸铯的带有芳基的溴代炔的级联环化导致直接构建三环或四环杂环。级联反应中吡咯，呋喃或噻吩环的直接芳基化以中等到良好的产率提供了相应的稠合杂芳烃。 串联反应-钯-多环化合物-稠环系统-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260098

文献信息

• Cooperative Catalysis of Metal and OH⋅⋅⋅O/sp³-CH⋅⋅⋅O Two-Point Hydrogen Bonds in Alcoholic Solvents: Cu-Catalyzed Enantioselective Direct Alkynylation of Aldehydes with Terminal Alkynes
  作者：Takaoki Ishii、Ryo Watanabe、Toshimitsu Moriya、Hirohisa Ohmiya、Seiji Mori、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201301280

  日期：2013.9.27

  with a transition‐metal center in alcoholic solvents for enantioselective catalysis. Copper(I) complexes with prolinol‐based hydroxy amino phosphane chiral ligands catalytically promoted the direct alkynylation of aldehydes with terminal alkynes in alcoholic solvents to afford nonracemic secondary propargylic alcohols with high enantioselectivities. Quantum‐mechanical calculations of enantiodiscriminating

  与酶催化相反，人造催化剂中的催化剂-底物氢键通常发生在质子惰性溶剂中，而不是质子溶剂中。我们报道了一种情况，其中配体与底物的氢键相互作用与含酒精溶剂中的过渡金属中心协同进行对映选择性催化。在醇溶剂中，具有脯氨醇基羟基氨基膦手性配体的铜（I）配合物催化促进醛与末端炔的直接烷基化，从而提供具有高对映选择性的非外消旋仲炔丙醇。enantiodiscriminating过渡态的量子力学的计算表明一个非经典SP的发生3 -C H⋅⋅⋅O氢键是配体与底物之间的次要相互作用，这导致了催化剂-底物的高方向性两点氢键。