(E)-methyl 2-diazo-5-oxopent-3-enoate | 1616777-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-methyl 2-diazo-5-oxopent-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-diazo-5-oxopent-3-enoate
• CAS: 1616777-27-5
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: XVRIHEZRTWUIKN-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 、 (E)-methyl 2-diazo-5-oxopent-3-enoate 在 辛酸铑 、 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以6%的产率得到methyl 1-hydroxy-9-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的苯环与烯醇类化合物的苯环合反应：功能性咔唑的区域选择性方法

  摘要：

  新型的Rh（II）/布朗斯台德酸催化带有吲哚二羰基的吲哚的串联苯并环生成有价值的1-羟基-2-酰基咔唑。建议该反应涉及将铑烯醛类化合物正式插入环戊烯二酮中。

  DOI：

  10.1039/c5cc10637k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazobut-3-enoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-diazo-5-oxopent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [1 + 1 + 3]重氮烯基和乙烯基叠氮化物的环化：通过烯烃化直接合成功能化的1-吡咯啉

  摘要：

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201801976

文献信息

• Synergistic Rhodium(II) Carboxylate and Brønsted Acid Catalyzed Multicomponent Reactions of Enalcarbenoids: Direct Synthesis of α-Pyrrolylbenzylamines
  作者：Sudam Ganpat Dawande、Vinaykumar Kanchupalli、Bapurao Sudam Lad、Jyoti Rai、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/ol501508f

  日期：2014.7.18

  transition-metal-catalyzed direct synthesis of valuable α-pyrrolylbenzylamines is disclosed. The reaction is proposed to involve a transient ammonium ylide of a new class of electrophilic rhodium enalcarbenoid, its regioselective Mannich reaction, and a cyclocondensation cascade. The methodology was used in a highly diastereoselective synthesis of a binaphthyl based chiral pyrrole.

  公开了协同的羧酸铑（II）和BINOL磷酸催化Enaldiazo化合物，芳基胺和芳基醛的有效多组分反应的设计，该反应导致了第一个过渡金属催化的直接合成有价值的α-吡咯基苄基胺。建议该反应涉及一种新型亲电铑烯醛烯类化合物的瞬态内鎓盐，其区域选择性曼尼希反应和环缩合级联反应。该方法用于基于双萘基的手性吡咯的高度非对映选择性合成中。
• Rhodium-catalyzed pyridannulation of indoles with diazoenals: a direct approach to pyrido[1,2-a]indoles
  作者：Sudam Ganpat Dawande、Bapurao Sudam Lad、Sunitkumar Prajapati、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1039/c6ob00360e

  日期：——

  3-substituted indoles with diazoenals furnished privileged pyrido[1,2-a]indoles. The reaction is proposed to involve a [4 + 2]-annulation of the diacceptor rhodium enalcarbenoid via C-2 functionalization of the indole. The utility of the methodology was demonstrated with a short synthesis of the tetrahydropyrido[1,2-a]indole core, present in a large number of biologically important polycyclic indole alkaloids

  一种新颖的铑催化3-取代的吲哚与重氮烯的吡啶鎓吡啶环反应，并提供了优先的吡啶并[1,2- a ]吲哚。提出该反应涉及通过吲哚的C-2官能化使二受体铑烯醛烯类化合物[4 + 2]环化。该方法的实用性通过四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚核的短合成得到证明，该四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚核存在于大量生物学上重要的多环吲哚生物碱中。