2',3',5'-tri-O-acetyl-8-aminoadenosine | 23205-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-aminoadenosine
• 英文别名: O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-8-amino-adenosine；8-Amino-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-adenin；2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-aminoadenosin；2',3',5'-tris-O-acetyl-8-aminoadenosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6,8-diaminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23205-65-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₇
• 分子量: 408.371
• InChiKey: MCBKMBXTPQCIKK-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  644.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-aminoadenosine 在 氨 、 氟化氢吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-amino-6-fluoro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-6-氟-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤的合成及生化特性。

  摘要：

  介绍了8-氨基-6-氟-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤（3a）的合成和表征。该化合物是腺苷脱氨酶和腺苷激酶的底物。在L1210中，显然通过AMP脱氨酶对3a的单磷酸以及3a的三磷酸衍生物的作用，细胞3a转化为8-氨基肌苷单磷酸（4b）。在设计用于描绘3a代谢命运的实验中，戊抑素用于抑制腺苷脱氨酶，而甲福霉素则用于抑制AMP脱氨酶。戊抑素对3a的细胞毒性没有影响，但是coformycin增强了细胞毒性。增强作用与磷酸盐细胞浓度增加3a和浓度降低4b有关。

  DOI：

  10.1021/jm00160a046