(1R,2R,5R,6S)-5-bromo-9-oxabicyclo[4.2.1]-nonan-2-ol | 272781-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5R,6S)-5-bromo-9-oxabicyclo[4.2.1]-nonan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,5R,6S)-5-bromo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol
• CAS: 272781-30-3
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: GNZBKMYALOJFAK-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6S)-5-bromo-9-oxabicyclo[4.2.1]-nonan-2-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到cis-transoid-cis-9,10-dioxatricyclo[4.2.1.1^2,5]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene as a Cycloocta-1,5-diene Equivalent and the Corresponding Tetrol

  摘要：

  Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C-2-symmetric 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene and the corresponding C-2-symmetric 2,3,6,7-tetrol has been achieved starting from optically active 5-cyclooctene-1,2-diol prepared by an enzymatic procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00089-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 盐酸 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,5R,6S)-5-bromo-9-oxabicyclo[4.2.1]-nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene as a Cycloocta-1,5-diene Equivalent and the Corresponding Tetrol

  摘要：

  Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C-2-symmetric 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene and the corresponding C-2-symmetric 2,3,6,7-tetrol has been achieved starting from optically active 5-cyclooctene-1,2-diol prepared by an enzymatic procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00089-2