2,8-dibromo-5,5-dioctyl-5H-dibenzo[b,d]silole | 873792-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,8-dibromo-5,5-dioctyl-5H-dibenzo[b,d]silole
• 英文别名: 3,6-dibromo-9,9-dioctyl-9H-9-dibenzosilole；3,6-dibromo-9,9-di-n-octylsilafluorene；2,8-Dibromo-5,5-dioctylbenzo[b][1]benzosilole；2,8-dibromo-5,5-dioctylbenzo[b][1]benzosilole
• CAS: 873792-53-1
• 化学式: C₂₈H₄₀Br₂Si
• 分子量: 564.519
• InChiKey: BUWBDBMAQYSYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-5,5-dioctyl-5H-dibenzo[b,d]silole 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5,5-dioctyl-2,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-dibenzo[b,d]silole
  参考文献：
  名称：

  Poly(9,9-dialkyl-3,6-dibenzosilole)—a high energy gap host for phosphorescent light emitting devices

  摘要：

  通过两种不同的路线制备了3,6-二取代二苯并硅杂芴单体4、5和10；铃木共聚反应得到了聚(9,9-二辛基-3,6-二苯并硅杂芴)11，其具有足够高的三重态能级(2.55 eV)，可作为绿色电磷光发射体的主体材料。

  DOI：

  10.1039/b511208g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二碘代联苯 在 溴 、 叔丁基锂 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,8-dibromo-5,5-dioctyl-5H-dibenzo[b,d]silole
  参考文献：
  名称：

  The tuning of the energy levels of dibenzosilole copolymers and applications in organic electronics

  摘要：

  对共轭聚合物的结构-功能关系的理解是成功设计用于有机电子器件的新材料的重要资源。为此，我们报道了一系列新的交替共聚物的合成、表征和光电特性，这些聚合物基于二苯硅烯。通过铃木聚合反应，我们合成了一系列八种共轭材料，它们是将3,6-或2,7-连接的9,9-二辛基二苯硅烯与3,6-连接的N-辛基卡巴唑、三芳胺、噁二唑和三唑单体相结合而得到的。我们使用1H和13C{1H} NMR光谱、尺寸排斥色谱（SEC）、差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）对共聚物进行了全面表征。利用紫外-可见光光谱、光致发光（PL）测量、循环伏安法（CV）和空气中的光电子发射光谱（PESA）确定了光物理性质。通过这些光谱和电化学测量，我们确定了材料的HOMO和LUMO能量，并将这些值与共聚物的组成和结构相关联。选择的共聚物（P4、P5和P8）作为单层聚合物发光二极管（PLEDs）的活性层进行评估，配置为：玻璃/ITO/PEDOT:PSS/发光层/Ba/Al，结果显示出低强度的电致发光。这些选定的共聚物也作为底栅、底接触有机场效应晶体管（OFETs）的有机半导体进行评估。表现最好的器件达到了最高的迁移率3 × 10−4 cm2 V−1s−1和开关电流比105。

  DOI：

  10.1039/c1jm11242b

文献信息

• Poly(9,9-dialkyl-3,6-dibenzosilole)—a high energy gap host for phosphorescent light emitting devices
  作者：Khai Leok Chan、Scott E. Watkins、Chris S. K. Mak、Mary J. McKiernan、Carl R. Towns、Sofia I. Pascu、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b511208g

  日期：——

  The preparation of the 3,6-disubstituted dibenzosilole monomers 4, 5 and 10 by two different routes is described; Suzuki copolymerisation afforded poly(9,9-dioctyl-3,6-dibenzosilole) 11 which has a sufficiently high triplet energy (2.55 eV) to function as a host for green electrophosphorescent emitters.

  通过两种不同的路线制备了3,6-二取代二苯并硅杂芴单体4、5和10；铃木共聚反应得到了聚(9,9-二辛基-3,6-二苯并硅杂芴)11，其具有足够高的三重态能级(2.55 eV)，可作为绿色电磷光发射体的主体材料。
• Poly(3,6-silafluorene-co-2,7-fluorene)-based high-efficiency and color-pure blue light-emitting polymers with extremely narrow band-width and high spectral stability
  作者：Ergang Wang、Chun Li、Yueqi Mo、Yong Zhang、Gang Ma、Wei Shi、Junbiao Peng、Wei Yang、Yong Cao

  DOI：10.1039/b609250k

  日期：——

  A new series of copolymers (PSiFF) based on 3,6-silafluorene and 2,7-fluorene were synthesized via the Suzuki polycondensation. The influences of the 3,6-silafluorene content in the copolymers on the thermal, photophysical, electroluminescence and electrochemical properties were investigated. The incorporation of 3,6-silafluorene into the polyfluorene main chain not only suppressed the long-wavelength emission but significantly improved the efficiency and color purity of the copolymer-based devices. Both fluorene and 3,6-silafluorene took part in π-conjugation of the main chain and the electroluminescence spectra were remarkably blue-shifted with increasing wide bandgap 3,6-silafluorene content. The device based on PSiFF90 with the configuration of ITO/PEDOT : PSS/PVK/polymer/Ba/Al showed a quantum efficiency of 3.34% and a luminous efficiency of 2.02 cd A−1 at a brightness of 326 cd m−2 with CIE 1931 chromaticity coordinates of (0.16, 0.07), which almost match the NTSC standard blue pixel coordinates of (0.14, 0.08). Moreover, the incorporation of 3,6-silafluorene into the polyfluorene main chain significantly improved the spectral stability at annealing. The results indicate poly(3,6-silafluorene-co-2,7-fluorene) could be a promising candidate for blue-emitting polymers of high efficiency and good color purity.

  一系列基于3,6-硅氟烯和2,7-氟烯的共聚物（PSiFF）通过铃木聚缩合法合成。研究了共聚物中3,6-硅氟烯含量对热、光物理、发光及电化学性质的影响。将3,6-硅氟烯引入聚氟烯主链不仅抑制了长波长发射，还显著提高了基于共聚物的器件的效率和色彩纯度。氟烯和3,6-硅氟烯均参与主链的π-共轭，随着宽带隙3,6-硅氟烯含量的增加，电致发光光谱显著蓝移。基于PSiFF90的器件配置为ITO/PEDOT:PSS/PVK/聚合物/Ba/Al，在亮度为326 cd m−2时，量子效率为3.34%，光效率为2.02 cd A−1，CIE 1931色度坐标为(0.16, 0.07)，几乎与NTSC标准蓝光像素坐标(0.14, 0.08)相匹配。此外，将3,6-硅氟烯引入聚氟烯主链显著改善了退火过程中的光谱稳定性。结果表明，聚(3,6-硅氟烯-co-2,7-氟烯)可能成为高效率且色彩纯度良好的蓝光发射聚合物的有前景的候选材料。
• The tuning of the energy levels of dibenzosilole copolymers and applications in organic electronics
  作者：Colin W. Keyworth、Khai Leok Chan、John G. Labram、Thomas D. Anthopoulos、Scott E. Watkins、Mary McKiernan、Andrew J. P. White、Andrew B. Holmes、Charlotte K. Williams

  DOI：10.1039/c1jm11242b

  日期：——

  An understanding of the structure–function relationships of conjugated polymers is an invaluable resource for the successful design of new materials for use in organic electronics. To this end, we report the synthesis, characterisation and optoelectronic properties of a range of new alternating copolymers of dibenzosilole. Suzuki polycondensation reactions were used to afford a series of eight conjugated materials by the respective combination of either a 3,6- or 2,7-linked 9,9-dioctyldibenzosilole with 3,6-linked-N-octylcarbazole, triarylamine, oxadiazole and triazole monomers. The copolymers were fully characterised using 1H, 13C1H} NMR spectroscopy, size exclusion chromatography (SEC), differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA). The photophysical properties were determined using UV-Vis spectroscopy, photoluminescence (PL) measurements, cyclic voltammetry (CV) and photoelectron emission spectroscopy in air (PESA). The spectroscopic and electrochemical measurements were used to determine the materials' HOMO and LUMO energies and the values were correlated with the copolymer composition and structure. A selection of the copolymers (P4, P5 and P8) were evaluated as the active layer within single-layer polymer light emitting diodes (PLEDs), with the configuration: glass/ITO/PEDOT:PSS/emissive layer/Ba/Al, which gave low intensity electroluminescence. The selected copolymers were also evaluated as the organic semiconductor in bottom-gate, bottom-contact organic field effect transistors (OFETs). The best performing devices gave a maximum mobility of 3 × 10−4 cm2 V−1s−1 and on/off current ratios of 105.

  对共轭聚合物的结构-功能关系的理解是成功设计用于有机电子器件的新材料的重要资源。为此，我们报道了一系列新的交替共聚物的合成、表征和光电特性，这些聚合物基于二苯硅烯。通过铃木聚合反应，我们合成了一系列八种共轭材料，它们是将3,6-或2,7-连接的9,9-二辛基二苯硅烯与3,6-连接的N-辛基卡巴唑、三芳胺、噁二唑和三唑单体相结合而得到的。我们使用1H和13C1H} NMR光谱、尺寸排斥色谱（SEC）、差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）对共聚物进行了全面表征。利用紫外-可见光光谱、光致发光（PL）测量、循环伏安法（CV）和空气中的光电子发射光谱（PESA）确定了光物理性质。通过这些光谱和电化学测量，我们确定了材料的HOMO和LUMO能量，并将这些值与共聚物的组成和结构相关联。选择的共聚物（P4、P5和P8）作为单层聚合物发光二极管（PLEDs）的活性层进行评估，配置为：玻璃/ITO/PEDOT:PSS/发光层/Ba/Al，结果显示出低强度的电致发光。这些选定的共聚物也作为底栅、底接触有机场效应晶体管（OFETs）的有机半导体进行评估。表现最好的器件达到了最高的迁移率3 × 10−4 cm2 V−1s−1和开关电流比105。