1-(5-cyclopropylthiophen-2-yl)ethanone | 893738-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-cyclopropylthiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-5-cyclopropylthiophene；5-cyclopropyl-2-acetylthiophene；1-(5-Cyclopropylthiophen-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 893738-59-5
• 化学式: C₉H₁₀OS
• mdl: MFCD06802672
• 分子量: 166.244
• InChiKey: HBGZIIMSJWLFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-cyclopropylthiophen-2-yl)ethanone 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-3-amino-1-(5-cyclopropylthiophen-2-yl)-4,4,4-trifluoro-3-(4-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRIDINONE MGAT2 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRIDINONE INHIBITEURS DE LA MGAT2 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2015134701A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 环丙基三氟硼酸钾 在 palladium diacetate caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(5-cyclopropylthiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  环丙基和环丁基三氟硼酸盐与芳基和杂芳基氯的交叉偶联。

  摘要：

  为环丙基-和环丁基三氟硼酸钾与芳基氯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应找到了合适的条件。这两种仲烷基三氟硼酸酯以中等至优异的产率与富电子、缺电子和受阻芳基氯化物偶联，得到各种取代的芳基环丙烷和环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801269m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tricyclopropylbismuth with Aryl Halides and Triflates
  作者：Alexandre Gagnon、Martin Duplessis、Pamela Alsabeh、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo702377h

  日期：2008.5.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of tricyclopropylbismuth with aryl and heterocyclic halides and triflates is reported. The reaction tolerates numerous functional groups and does not require anhydrous conditions. The method was successfully extended to the cross-coupling of triethylbismuth.

  报道了钯催化的三环丙基铋与芳基和杂环卤化物以及三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。该反应可耐受许多官能团，并且不需要无水条件。该方法已成功地扩展到三乙基铋的交叉偶联。
• Discovery of novel pyridinones as MGAT2 inhibitors for the treatment of metabolic disorders
  作者：Fang Moore、Wei Wang、Guohua Zhao、James Mignone、Wei Meng、Ching-Hsuen Chu、Zhengping Ma、Anthony Azzara、Mary Jane Cullen、Mary Ann Pelleymounter、Kingsley Appiah、Mary Ellen Cvijic、Elizabeth Dierks、Shu Chang、Kimberly Foster、Lisa Kopcho、Kevin O'Malley、Yi-Xin Li、Purnima Khandelwal、Jean M. Whaley、Arvind Mathur、Xiaoping Hou、Dauh-Rurng Wu、Jeffrey A. Robl、Dong Cheng、Pratik Devasthale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129362

  日期：2023.7
• Discovery of <b>12</b> (BMS-986172) as a Highly Potent MGAT2 Inhibitor that Achieved Targeted Efficacious Exposures at a Low Human Dose for the Treatment of Metabolic Disorders
  作者：Wei Meng、Robert Brigance、James Mignone、Lidet Negash、Guohua Zhao、Saleem Ahmad、Wei Wang、Fang Moore、Xiang-Yang Ye、Jung-Hui Sun、Arvind Mathur、Yi-Xin Li、Anthony Azzara、Zhengping Ma、Ching-Hsuen Chu、Mary Jane Cullen、Suzanne Rooney、Susan Harvey、Lisa Kopcho、Lynn Abell、Kevin O’Malley、William Keim、Elizabeth A. Dierks、Shu Chang、Kimberly A. Foster、David Harden、Marta Dabros、Vineet Goti、Claudia De Oliveira、Gopal Krishna、Mary Ann Pelleymounter、Jean Whaley、Jeffrey A. Robl、Dong Cheng、Pratik Devasthale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01147

  日期：2023.9.28
• DIHYDROPYRIDINONE MGAT2 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3114121A1

  公开（公告）日：2017-01-11
• DIHYDROPYRIDINONE MGAT2 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20170015653A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.