5-carbethoxy-9-chloro-3-ethylbicyclo<4.3.0>nona-3,8-dien-7-one | 92773-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-carbethoxy-9-chloro-3-ethylbicyclo<4.3.0>nona-3,8-dien-7-one
• 英文别名: 5-carbethoxy-9-chloro-3-ethylbicyclo[4.3.0]nona-3,8-dien-7-one
• CAS: 92773-19-8；102488-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• 分子量: 268.74
• InChiKey: WOMCXRZMYHCZDX-BREBYQMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbethoxy-9-chloro-3-ethylbicyclo<4.3.0>nona-3,8-dien-7-one 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of d,l-coronafacic acid by an intermolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  已成功地从4-环戊烯-1,3-二酮（4）合成了d,l-冠状烷酸（2）。该合成涉及酮酯7作为一个关键中间体，该中间体通过将烯二酮4与乙酸乙酯 4-乙基-2,4-戊二烯酸酯（5）进行Diels–Alder加成方便地制备而成。

  DOI：

  10.1139/v84-300
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 lithium hydride 、 二氯磷酸苯酯 、 lithium chloride 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-carbethoxy-9-chloro-3-ethylbicyclo<4.3.0>nona-3,8-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of d,l-coronafacic acid by an intermolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  已成功地从4-环戊烯-1,3-二酮（4）合成了d,l-冠状烷酸（2）。该合成涉及酮酯7作为一个关键中间体，该中间体通过将烯二酮4与乙酸乙酯 4-乙基-2,4-戊二烯酸酯（5）进行Diels–Alder加成方便地制备而成。

  DOI：

  10.1139/v84-300