2-{羟基[4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基]甲基}-5-[羟基(苯基)甲基]噻吩 | 714951-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2-{羟基[4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基]甲基}-5-[羟基(苯基)甲基]噻吩
• 英文名称: 2-{hydroxy[4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]methyl}-5-[hydroxy(phenyl)methyl]thiophene
• CAS: 714951-71-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃S
• 分子量: 378.492
• InChiKey: JROJCHIZJLXGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 吡咯 、 2-{羟基[4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基]甲基}-5-[羟基(苯基)甲基]噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9%的产率得到5-[4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]-10,15,20-triphenyl-21-monothiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  A3B 和 AB3 型 21-硫卟啉的新型快速合成途径及其在构建不对称共价和非共价卟啉阵列中的应用

  摘要：

  开发了新颖且非常简单的方法来合成具有一个官能团 (A3B) 和三个官能团 (AB3) 的 21-硫卟啉。这些 A3B 和 AB3 型 21-硫卟啉构建块用于合成包含 N3S 和 N4 卟啉核心的共价和非共价连接的不对称卟啉阵列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300764
• 作为产物：
  描述：

  苯基(2-噻吩)甲醇 、 4-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔)-苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到2-{羟基[4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基]甲基}-5-[羟基(苯基)甲基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  A3B 和 AB3 型 21-硫卟啉的新型快速合成途径及其在构建不对称共价和非共价卟啉阵列中的应用

  摘要：

  开发了新颖且非常简单的方法来合成具有一个官能团 (A3B) 和三个官能团 (AB3) 的 21-硫卟啉。这些 A3B 和 AB3 型 21-硫卟啉构建块用于合成包含 N3S 和 N4 卟啉核心的共价和非共价连接的不对称卟啉阵列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300764

文献信息

• A Simple Route to Prepare Monofunctionalised 21-Thia-, 21,23-Dithia-, and 21-Thia-23-oxaporphyrins from Unsymmetrical Thiophene Diols and Their Use in the Synthesis of Covalently Linked Unsymmetrical Porphyrin Dimers
  作者：Sokkalingam Punidha、Neeraj Agarwal、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200400887

  日期：2005.6

  yields. This unsymmetrical diol method is simple, versatile and gives an access for the first time to any desired monofunctionalised porphyrins with N3S, N2S2 and N2SO porphyrin cores. The use of monofunctionalised N3S, N2S2 and N2SO porphyrins is further demonstrated by synthesising the first examples of three new covalently linked diarylethyne-bridged unsymmetrical dimers containing two different

  以 16-46% 的产率从噻吩中分两步制备了一系列不对称的噻吩二醇。然后将含有官能化芳基的不对称噻吩二醇用作合成一系列单官能化 21-硫杂 (N3S)、21,23-二硫杂 (N2S2) 和 21-硫杂-23-氧杂卟啉 (N2SO) 的关键合成子。在标准卟啉形成条件下，一当量的不对称二醇与两当量的醛和三当量的吡咯、一当量的对称 16-硫杂吡喃或一当量的对称 16-氧杂三吡喃的缩合产生单官能化的 21-硫杂-、21、 23-dithia- 或 21-thia-23-oxaporphyrins 的产量不错。这种不对称二醇方法简单、通用，并且首次提供了使用 N3S 获得任何所需单官能化卟啉的途径，N2S2 和 N2SO 卟啉核。单官能化 N3S、N2S2 和 N2SO 卟啉的使用进一步通过合成三个新的共价连接的二芳乙炔桥不对称二聚体的第一个例子来进一步证明，该二聚体包含两个不同的卟啉核心，如 N2S2-N4、N2S2-N3S