4-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔)-苯甲醛 | 117569-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔)-苯甲醛
• 中文别名: 4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 117569-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD07187866
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SLKHCIZTANAAEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔)-苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-乙基苄醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2-(Arylylethynylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline-1-oxyl 3-oxides 12 and 13 were synthesized by cross-coupling of aryl iodides with 1-alkynes containing the 4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline- 1-oxyl 3-oxide fragment. A procedure was developed for the preparation of 3- and 4-ethynylbenzaldehydes with the use of 2-methylbut-3-yn-2-ol.

  DOI：

  10.1023/a:1015026200647
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSSI, ROBERT D.;FENEILL, STEVEN P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向
• Utilizing a copper-free Sonogashira reaction in the synthesis of the leukotriene a4 hydrolase modulator batatasin IV
  作者：Greg Petruncio、Michael Girgis、Sanae Moummi、Meth Jayatilake、Kyung Hyeon Lee、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152547

  日期：2020.11

  Batatasin IV is a dihydrostilbenoid isolated from Chinese yams which was shown to have inhibitory activities against plant growth. Later studies showed that this compound may exhibit anti-inflammatory properties by inhibiting the epoxide hydrolase activity of the leukotriene A4 hydrolase enzyme. To access the dihydrostilbenoid skeleton, a copper-free SPhos-mediated Sonogashira reaction was conceived

  Batatasin IV是从山药中分离出来的一种二氢芪类化合物，具有抑制植物生长的活性。后来的研究表明，该化合物可能通过抑制白三烯A 4的环氧水解酶活性而表现出抗炎特性。水解酶。为了接近二氢类苯酚类骨架，构想了无铜的SPhos介导的Sonogashira反应，并探索了底物范围。我们的结果表明该反应可以耐受游离醇，醛，硝基和苯胺基的存在。但是，带有酸性酚或羧酸基团的取代基的产率明显降低。接下来，结合报道的无铜Sonogashira反应，以16％的总收率完成了batatasin IV的全合成。最后，我们表明，batatasin IV通过白三烯A 4水解酶抑制丙氨酸对硝基苯胺的水解，其IC 50为91.4 µM。
• Acceleration of Photoinduced Charge Separation in Porphyrin-C₆₀Dyad with an Acetylene Spacer
  作者：Koji Yamada、Hiroshi Imahori、Yoshinobu Nishimura、Iwao Yamazaki、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1246/cl.1999.895

  日期：1999.9

  A porphyrin-C60 dyad with an acetylene spacer has been synthesized for the first time. The rate constant for charge separation in the dyad is larger by a factor of about three compared with a porphyrin-C60 dyad with an amide spacer, showing that the triple bond is a good electron transfer mediator.

  首次合成了一种具有乙炔间隔基的卟啉-C60二聚体。与具有酰胺间隔基的卟啉-C60二聚体相比，该二聚体中电荷分离的速率常数大约增加了三倍，表明三键是一种良好的电子传递介质。
• Hydrazinoaminocarbene–palladium complexes as easily accessible and convenient catalysts for copper-free Sonogashira reactions
  作者：Elizaveta A. Savicheva、Daria V. Kurandina、Vladimir A. Nikiforov、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.044

  日期：2014.3

  accessible hydrazinoaminocarbene complexes of Pd(II) are shown to be efficient catalysts for copper-free Sonogashira cross-couplings of a variety of aryl iodides with aryl- and alkylalkynes under mild conditions, in ethanol as the solvent and using potassium carbonate as the base. The reactions were carried out with 0.05 mol % of the catalysts which demonstrated exceptional stability in the solid state and

  Pd（II）的两种易于获得的肼基氨基卡宾络合物是在乙醇为溶剂，以碳酸钾为溶剂的条件下，在温和的条件下将各种芳基碘化物与芳基和烷基炔烃进行无铜Sonogashira交叉偶联的有效催化剂。根据。用0.05mol％的催化剂进行反应，该催化剂在固态和乙醇中显示出优异的稳定性。不需要空气保护。通过常规程序合成的二取代乙炔的克级数最多，产率为80-98％。
• Polyethylenes bearing a terminal porphyrin group
  作者：Miriam M. Unterlass、Edgar Espinosa、Fernande Boisson、Franck D'Agosto、Christophe Boisson、Katsuhiko Ariga、Ivan Khalakhan、Richard Charvet、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1039/c1cc12620b

  日期：——

  An alpha-[Cu(II)-porphyrin]-polyethylene was synthesized for the first time using copper catalyzed 1,3-dipolar azide-alkyne Huisgen cycloaddition yielding highly colored moiety-substituted polyethylene.

  使用铜催化的1，3-偶极叠氮化物-炔烃Huisgen环加成法首次合成了α-[Cu（II）-卟啉]-聚乙烯，得到了高度着色的部分取代的聚乙烯。