O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 132183-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 132183-34-7；136172-88-8
• 化学式: C₈₈H₉₀O₁₆
• 分子量: 1403.67
• InChiKey: PQFJMMDSYZWDBS-NYWPLOGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.21
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 α-maltosyl α-glucoside
  参考文献：
  名称：

  具有（1 4）-键的α-D-糖基取代的α，α-D-海藻糖的合成和NMR研究

  摘要：

  两个对称的海藻糖的糖基“受体” 4和6中制备和三个非对称型的，8，10，和11。对称的“受体” 4的糖基化比保护ve-基团操纵（即通过选择性脱苄基2 9或单乙酰化2 5）获得的三糖收率更高（44％），中等收率（33-34％）。海藻糖“受体” 10与四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基氟13的顺式-葡萄糖基化反应中催化剂的比较异三氟甲磺酸酐（（Tf）2 O）作为新的反应性启动子，产生92％的三糖14，解封得到目标糖α-D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-α，α-D-海藻糖。对大多数化合物的1 H-NMR光谱进行了广泛的分析。提倡使用ID TOCSY技术的时间效率，如果需要的话还可以通过ROESY实验进行补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740403
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-α,α-D-trehalose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  催化剂在α-葡萄糖基化反应中的比较以及三氟甲酸酐作为新的反应性促进剂的鉴定。

  摘要：

  在2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基氟与不反应的糖基受体的顺式糖基化反应中，三氟甲磺酸被显示为高反应性的启动子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97191-0