6-(1-adamantyl)-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione | 92406-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(1-adamantyl)-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 92406-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: LVMFAOQSQDSXDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-adamantyl)-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以60%的产率得到6-Adamantan-1-yl-5,8-dihydro-naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. LXVIII. Cycloaddition reactions of 2-(1-adamantyl)-1,3-butadiene and -heterodienes.

  摘要：

  2-(1-金刚烷基)-1,3-丁二烯 (1) 是通过对甲苯磺酸催化的相应烯丙醇5的脱水反应制备的。1与多种二烯亲和物进行的Diels-Alder反应顺利进行，生成了金刚烷取代的六元碳环和杂环化合物。同样地，带有金刚烷的杂二烯的[4+2]环加成反应也得到了一些金刚烷基-嗪类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1433
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(1-adamantyl)-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. LXVIII. Cycloaddition reactions of 2-(1-adamantyl)-1,3-butadiene and -heterodienes.

  摘要：

  2-(1-金刚烷基)-1,3-丁二烯 (1) 是通过对甲苯磺酸催化的相应烯丙醇5的脱水反应制备的。1与多种二烯亲和物进行的Diels-Alder反应顺利进行，生成了金刚烷取代的六元碳环和杂环化合物。同样地，带有金刚烷的杂二烯的[4+2]环加成反应也得到了一些金刚烷基-嗪类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1433

文献信息

• High Activity and Efficient Turnover by a Simple, Self-Assembled “Artificial Diels–Alderase”
  作者：Vicente Martí-Centelles、Andrew L. Lawrence、Paul J. Lusby

  DOI：10.1021/jacs.7b12146

  日期：2018.2.28

  The Diels-Alder (DA) reaction is a cornerstone of synthesis, yet Nature does not use catalysts for intermolecular [4+2] cycloadditions. Attempts to create artificial "Diels-Alderases" have also met with limited success, plagued by product inhibition. Using a simple Pd2L4 capsule we now show DA catalysis that combines efficient turnover alongside enzyme-like hallmarks. This includes excellent activity

  Diels-Alder (DA) 反应是合成的基石，但自然界不使用催化剂进行分子间 [4+2] 环加成。制造人工“Diels-Alderases”的尝试也取得了有限的成功，受到产品抑制的困扰。使用一个简单的 Pd2L4 胶囊，我们现在展示了 DA 催化，它结合了高效的周转与酶样特征。这包括出色的活性（kcat/kuncat > 103）、与最熟练的 DA 催化抗体相当的选择性过渡态稳定性，以及对区域和化学选择性的控制，否则使用小分子催化剂难以实现。与其他使用合成胶囊的催化方法不同，这种方法不受熵效应的定义。相反，多个氢键相互作用调节反应性，
• SASAKI, TADASHI;SHIMIZU, KAZUO;OHNO, MASATOMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 4, 1433-1440
  作者：SASAKI, TADASHI、SHIMIZU, KAZUO、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——