1,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranose | 7473-41-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranose
• 英文别名: 1,3,5-Tri-O-benzoyl-β-L-arabinose；[(2S,3R,4R,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 7473-41-8；16162-43-9；22224-41-5；98796-65-7；115459-51-3
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: HUHVPBKTTFVAQF-MSZDEVHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-129 °C(lit.)
• 沸点：
  629.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 最大波长(λmax)：
  273nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

制备方法与用途

用途：用作药物克罗拉滨的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranose 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2' - O-甲基-β-1-阿拉伯糖基尿苷的全合成并从青霉菌属sp中重新分配核苷。作为2'- O-甲基-β-1-尿苷

  摘要：

  为了验证从青霉素sp的肉汤中分离出的鲜有报道的天然存在的核苷的结构。（第64），2'-的实用合成ø -甲基- β-升-arabinosyluridine，2'- ø -甲基- α-升-arabinosyluridine，和2'- ö甲基- β-升尿苷被完成。比较其核磁共振（NMR）光谱和物理数据，将其结构重新分配为2' - O-甲基-β - 1-尿苷，而不是先前报道的2' - O-甲基-β - 1-阿拉伯糖基尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2020.01.018
• 作为产物：
  描述：

  alpha-L-呋喃核糖 1,3,5-三苯甲酸酯 在 吡啶 、 potassium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  2' - O-甲基-β-1-阿拉伯糖基尿苷的全合成并从青霉菌属sp中重新分配核苷。作为2'- O-甲基-β-1-尿苷

  摘要：

  为了验证从青霉素sp的肉汤中分离出的鲜有报道的天然存在的核苷的结构。（第64），2'-的实用合成ø -甲基- β-升-arabinosyluridine，2'- ø -甲基- α-升-arabinosyluridine，和2'- ö甲基- β-升尿苷被完成。比较其核磁共振（NMR）光谱和物理数据，将其结构重新分配为2' - O-甲基-β - 1-尿苷，而不是先前报道的2' - O-甲基-β - 1-阿拉伯糖基尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2020.01.018

文献信息

• Total synthesis of 2'-O-methyl-β-l-arabinosyluridine and reassignment the nucleoside from penicillium sp. as 2'-O-methyl-β-l-uridine
  作者：Chunyang Shen、Haixin Ding、Xueping Tao、Ruchun Yang、Jiang Bai、Ban-Peng Cao、Yi-Yuan Peng、Qiang Xiao

  DOI：10.1016/j.phytol.2020.01.018

  日期：2020.4

  In order to validate the structure of a rarely reported naturally occurring nucleoside isolated from the broth of Penicillium sp. (NO. 64), practical syntheses of 2′-O-methyl-β-l-arabinosyluridine, 2′-O-methyl-α-l-arabinosyluridine, and 2′-O-methyl-β-l-uridine were accomplished. Comparing their nuclear magnetic resonance (NMR) spectra and physical data, its structure was reassigned as 2′-O-methyl-β-l-uridine

  为了验证从青霉素sp的肉汤中分离出的鲜有报道的天然存在的核苷的结构。（第64），2'-的实用合成ø -甲基- β-升-arabinosyluridine，2'- ø -甲基- α-升-arabinosyluridine，和2'- ö甲基- β-升尿苷被完成。比较其核磁共振（NMR）光谱和物理数据，将其结构重新分配为2' - O-甲基-β - 1-尿苷，而不是先前报道的2' - O-甲基-β - 1-阿拉伯糖基尿苷。