5-Nitroindan-1-ol | 70840-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-Nitroindan-1-ol
• 英文别名: (5'-Nitro-1,2-benzo)-cyclopentan-3-ol；5-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 70840-00-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: RJICKIAVXBVPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitroindan-1-ol 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryl sulfonamido indane inhibitors of the Kv1.5 ion channel

  摘要：

  A collection of aryl sulfonamido indanes based on the lead compound I was synthesized and evaluated for Kv1.5 inhibitory activity. Kv1.5 inhibitors have the potential to be atrium-selective agents for treatment of atrial fibrillation. (1R,2R)-1 has an IC50 of 0.033 mu M against Kv1.5 and is selective against other cardiac ion channels, including hERG. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.052
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基茚满酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-Nitroindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Prefered Orientation and π-Bonding of the Hydroxyl Group in 1,2-Benzocycloalken-3-ols

  摘要：

  在稀 CCl4 溶液中观察到的 1,2-苯并环烯-3-醇的不同 vOH 值可以用 C-O 键与苯环平面的倾斜角（θ）以及 OH 基团相对于 C-O 键的构象异构来解释。羟基...π键引起的 vOH 偏移与角度有关，即如果 θ=50-90° 则为 9 cm-1，如果 θ=38-45° 则为 17 cm-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1423

文献信息

• Catalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reactions of 2‐Pyrones with Indenes: Total Syntheses of Cephanolides A and B
  作者：Yang Lu、Meng‐Meng Xu、Zhi‐Mao Zhang、Junliang Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202112223

  日期：2021.12.13

  Catalytic asymmetric all-carbon-based inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of 2-pyrones with electronically unbiased indenes have been realized. This method enables the rapid and enantioselective construction of a wide range of hexahydrofluorenyl bridged-lactone scaffolds. Based on this method, asymmetric total syntheses of cephanolides A and B have been accomplished.

  2-吡喃酮与电子无偏茚的催化不对称全碳基逆电子需求 Diels-Alder 反应已经实现。这种方法能够快速和对映选择性地构建范围广泛的六氢芴基桥接内酯支架。基于该方法，完成了头孢内酯A和B的不对称全合成。
• Synthesis of isoquinolines from indenes
  作者：R. Bryan Miller、James M. Frincke

  DOI：10.1021/jo01314a019

  日期：1980.12
• MILLER R. B.; FRINCKE J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5312-5315
  作者：MILLER R. B.、 FRINCKE J. M.

  DOI：——

  日期：——