5-ethylidenecyclooctanone | 147163-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethylidenecyclooctanone
• 英文别名: 5-Ethylidenecyclooctan-1-one；5-ethylidenecyclooctan-1-one
• CAS: 147163-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OCLVULZDVUUHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylidenecyclooctanone 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到5-ethylbicyclo[3.3.0]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环SmI 2介导的酮-烯烃环化策略构建双环系统。

  摘要：

  形成多环结构的新方法和新策略的发展在有机合成中至关重要。本研究描述了构建双环体系的跨环环化策略的研究。为了测试该方法的可行性，SmI 2介导的酮-烯烃偶联反应（该实验室先前开发的方法）已得到检验。对环辛烯，环癸烯和环十一碳烯衍生物的跨环环化的研究表明，该过程以高收率和非对映选择性进行，而对于较大的环尺寸化合物，则具有出色的区域选择性。可以基于检查酮烯烃起始材料的低能构象来合理化环合过程的区域选择性。这些结果证明了环过环化策略用于创建双环系统的效率和潜力。

  DOI：

  10.1021/jo062292d
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛烷二酮 、 亚乙基三苯基膦 以82%的产率得到5-ethylidenecyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  串联跨环自由基的环化。（±）-对苯二酚和（±）-表-对苯二酚的总合成

  摘要：

  Modhephene和外延-modhephene已经被新的串联跨环自由基环化合成策略。关键的串联环化反应是通过Barton硫代异羟肟酸酯方法与异（亚甲基）环辛烷进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80321-5

文献信息

• Induced Axial Chirality in Biocatalytic Asymmetric Ketone Reduction
  作者：Rubén Agudo、Gheorghe-Doru Roiban、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/ja3092517

  日期：2013.2.6

  Catalytic asymmetric reduction of prochiral ketones of type 4-alkylidene cyclohexanone with formation of the corresponding axially chiral R-configurated alcohols (up to 99% ee) was achieved using alcohol dehydrogenases, whereas chiral transition-metal catalysts fail. Reversal of enantioselectivity proved to be possible by directed evolution based on saturation mutagenesis (up to 98% ee (S)). Utilization

  使用醇脱氢酶实现了 4-亚烷基环己酮的前手性酮的催化不对称还原，并形成相应的轴向手性 R 构型醇（高达 99% ee），而手性过渡金属催化剂则失败。通过基于饱和诱变（高达 98% ee (S)）的定向进化，证明可以逆转对映选择性。使用带有乙烯基溴部分的酮可以将相应的 R-和 S-醇用作 Pd 催化级联反应中的关键化合物。