((E)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline) | 1394011-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ((E)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline)
• 英文别名: (E)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline；2-[(E)-2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 1394011-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 316.186
• InChiKey: XXDAPKIGZDFBEA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline) 、 cadmium(II) acetate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anion-controlled structures and luminescent properties of three Cd(ii) complexes assembled by a 2-substituted 8-hydroxyquinoline ligand

  摘要：

  这项工作报告了三个镉配合物 1-3 从一个 2-取代的 8-羟基喹啉配体 (HL) 的自组装。该骨架表现出前所未有的结构多样化，并分别响应抗衡阴离子 NO3−、OAc− 和 I− 来制造一种单核和两种不同的四核 Cd(II) 结构单元。随后使用紫外-可见光谱研究了镉盐和 HL 在 MeOH 中的自组装行为。在固态下，1-3的超分子结构通过非共价相互作用（例如π⋯π堆积、C–H⋯π、氢键和卤素相关相互作用）具有独特的螺旋链或3D网络。因此，三种 Cd(II) 配合物表现出不同的光物理性质。这种独特的能力可以提供一种有用的策略来调整多核材料的光学特性，从而可以将其用作光电器件的重要组件。

  DOI：

  10.1039/c3ce40348c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]-8-acetoxyquinoline 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 12.5h， 以96%的产率得到((E)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline)
  参考文献：
  名称：

  基于含2,6-二氯苯单元的8-羟基喹啉基的二聚Zn（II）配合物的结构和光物理性质

  摘要：

  合成了新型的2-取代的8-羟基喹啉配体（E）-2- [2-（2-，2,6-二氯苯基）乙烯基] -8-羟基喹啉（HL），并通过ESI-MS，NMR光谱和元素分析对其进行了表征。 。采用溶剂热法，通过Zn（II）离子与配体HL的自组装制备了二聚配合物（ZnL 2）2（1）。X射线结构分析表明1具有双核核，该核被两个8-羟基喹啉环桥接。1的超分子结构其特征是由芳香族堆积相互作用，Cl⋯Cl相互作用和源自配体HL的2,6-二氯苯基的非经典C–H⋯Cl氢键构成的层状固体。锌盐和HL在溶液中的聚集行为已通过多种技术进行了研究，包括1 H NMR，UV-vis和光致发光（PL）。此外，我们还通过UV-vis和PL研究了化合物1的光物理性质。实验结果表明，配合物1在固态下发出黄色发光。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.103

文献信息

• Structure and photophysical properties of a dimeric Zn(II) complex based on 8-hydroxyquinoline group containing 2,6-dichlorobenzene unit
  作者：Guo-Zan Yuan、Yan-Ping Huo、Xiao-Li Nie、Xiao-Ming Fang、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.103

  日期：2012.9

  complex (ZnL2)2 (1) was fabricated by self-assembly of Zn(II) ions with ligand HL. X-ray structural analysis shows that 1 exhibits a binuclear core, which is bridged by two 8-hydroxyquinoline rings. The supramolecular structure of 1 features a lamellar solid constructed by aromatic stacking interactions, Cl⋯Cl interactions and nonclassical C–H⋯Cl hydrogen bonds derived from 2,6-dichlorophenyl group of

  合成了新型的2-取代的8-羟基喹啉配体（E）-2- [2-（2-，2,6-二氯苯基）乙烯基] -8-羟基喹啉（HL），并通过ESI-MS，NMR光谱和元素分析对其进行了表征。 。采用溶剂热法，通过Zn（II）离子与配体HL的自组装制备了二聚配合物（ZnL 2）2（1）。X射线结构分析表明1具有双核核，该核被两个8-羟基喹啉环桥接。1的超分子结构其特征是由芳香族堆积相互作用，Cl⋯Cl相互作用和源自配体HL的2,6-二氯苯基的非经典C–H⋯Cl氢键构成的层状固体。锌盐和HL在溶液中的聚集行为已通过多种技术进行了研究，包括1 H NMR，UV-vis和光致发光（PL）。此外，我们还通过UV-vis和PL研究了化合物1的光物理性质。实验结果表明，配合物1在固态下发出黄色发光。
• Experimental and DFT studies of (E)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline: Electronic and vibrational properties
  作者：Wenqi Sun、Guozan Yuan、Jingxin Liu、Li Ma、Chengbu Liu

  DOI：10.1016/j.saa.2012.12.090

  日期：2013.4

  The title molecule (E)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline (DPEQ) was synthesized and characterized by FT-IR, UV-vis, NMR spectroscopy. The molecular geometry, vibrational frequencies and gauge independent atomic orbital (GIRO) H-1 and C-13 NMR chemical shift values of the compound in the ground state have been calculated by using the density functional theory (DFT) method. All the assignments of the theoretical frequencies were performed by potential energy distributions using VEDA 4 program. The calculated results indicate that the theoretical vibrational frequencies, H-1 and C-13 NMR chemical shift values show good agreement with experimental data. The electronic properties like UV-vis spectral analysis and HOMO-LUMO analysis of DPEQ have been reported and compared with experimental data. Information about the size, shape, charge density distribution and site of chemical reactivity of the molecule has been obtained by mapping electron density isosurface with molecular electrostatic potential (MEP). (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Comparative studies on OLED performances of chloro and fluoro substituted Zn(<scp>ii</scp>) 8-hydroxyquinolinates
  作者：Yanping Huo、Jiguo Lu、Tianhua Lu、Xiaoming Fang、Xinhua Ouyang、Li Zhang、Guozan Yuan

  DOI：10.1039/c4nj01085j

  日期：——

  Two novel 8-hydroxyquinoline metallic derivatives, (E)-2-[(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinolate zinc (5) and (E)-2-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinolate zinc (6) were synthesized and characterized by 1H NMR, ESI-MS, FT-IR and elemental analysis. Photoluminescence spectra revealed that the complexes showed strong fluorescence with maximum emissions at 575 and 607 nm. Compared

  两种新颖的8-羟基喹啉金属衍生物（E）-2-[（（2,3,4,5-四氟苯基）乙烯基] -8-羟基喹啉锌（5）和（E）-2- [2-（2,6）合成了-（二氯苯基）乙烯基] -8-羟基喹啉锌（6），并通过1 H NMR，ESI-MS，FT-IR和元素分析对其进行了表征。光致发光光谱表明，该配合物显示出强荧光，在575和607nm处具有最大发射。与复杂的比较5，荧光量子产率和复杂的平均荧光寿命6被有效地减少了。发现Cl的重原子效应和独特的分子相互作用在调节或改善配合物的性质中起重要作用。使用这些配合物制造了多层有机发光二极管（OLED）。结果表明它们是黄色的OLED具有7123最大亮度CD米的良好候选-2化合物5和9143 CD米-2为化合物6，以及2.26的CD A的发光效率-1和2.60光盘-1，分别。当取代基从氟变成氯时，基于配合物6的有机电致发光器件显示出总体上比配合物5更好的性能。。配
• Anion-controlled structures and luminescent properties of three Cd(ii) complexes assembled by a 2-substituted 8-hydroxyquinoline ligand
  作者：Guozan Yuan、Lulu Rong、Xuelong Qiao、Li Ma、Xianwen Wei

  DOI：10.1039/c3ce40348c

  日期：——

  This work reports the self-assembly of three cadmium complexes 1–3 from one 2-substituted 8-hydroxyquinoline ligand (HL). The skeleton exhibits an unprecedented structural diversification and fabricates one mononuclear and two different tetranuclear Cd(II) building units in response to the counteranions NO3−, OAc− and I−, respectively. The self-assembly behavior of the cadmium salts and the HL in MeOH was subsequently investigated using UV-vis spectroscopy. In the solid state, the supramolecular structures of 1–3 feature unique helical chains or a 3D network via non-covalent interactions, such as π⋯π stacking, C–H⋯π, hydrogen bonding and halogen-related interactions. As a result, the three Cd(II) complexes exhibit disparate photophysical properties. This unique capability may provide a useful strategy to tune the optical properties of multinuclear materials, which could be exploited as important components for optoelectronic devices.

  这项工作报告了三个镉配合物 1-3 从一个 2-取代的 8-羟基喹啉配体 (HL) 的自组装。该骨架表现出前所未有的结构多样化，并分别响应抗衡阴离子 NO3−、OAc− 和 I− 来制造一种单核和两种不同的四核 Cd(II) 结构单元。随后使用紫外-可见光谱研究了镉盐和 HL 在 MeOH 中的自组装行为。在固态下，1-3的超分子结构通过非共价相互作用（例如π⋯π堆积、C–H⋯π、氢键和卤素相关相互作用）具有独特的螺旋链或3D网络。因此，三种 Cd(II) 配合物表现出不同的光物理性质。这种独特的能力可以提供一种有用的策略来调整多核材料的光学特性，从而可以将其用作光电器件的重要组件。