1-(2-fluoro-6-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 1392413-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-fluoro-6-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Fluoro-6-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1392413-63-6
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: FXGNUPVHBNBNIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-6-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-fluoro-2-(4-isopropoxyphenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤代黄酮的合成及其单胺氧化酶抑制活性

  摘要：

  含有胺的小分子神经递质由神经系统中的单胺氧化酶（MAO）代谢。单胺氧化酶抑制剂是一类有价值的药物，用于治疗神经系统疾病，包括抑郁症。一系列与膳食类黄酮金合欢素类似的卤化类黄酮被设计为选择性 MAO-B 抑制剂。测试了 MAO-A 和 -B 对 36 种卤代黄酮的抑制作用。卤素（氟和氯）位于黄酮支架的 A 环上的位置 5 和 7。所有化合物均为选择性 MAO-B 抑制剂，具有微摩尔和纳摩尔 IC 50值。化合物9f 、 10a – c 、 11a – c 、 11g 、 h和11l对 MAO-B 显示出抑制活性，IC 50值在 16 至 74 nM 之间。我们得出的结论是，卤代黄酮类化合物是开发神经系统疾病新药的有前途的分子。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00573
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-fluoro-6-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤代黄酮的合成及其单胺氧化酶抑制活性

  摘要：

  含有胺的小分子神经递质由神经系统中的单胺氧化酶（MAO）代谢。单胺氧化酶抑制剂是一类有价值的药物，用于治疗神经系统疾病，包括抑郁症。一系列与膳食类黄酮金合欢素类似的卤化类黄酮被设计为选择性 MAO-B 抑制剂。测试了 MAO-A 和 -B 对 36 种卤代黄酮的抑制作用。卤素（氟和氯）位于黄酮支架的 A 环上的位置 5 和 7。所有化合物均为选择性 MAO-B 抑制剂，具有微摩尔和纳摩尔 IC 50值。化合物9f 、 10a – c 、 11a – c 、 11g 、 h和11l对 MAO-B 显示出抑制活性，IC 50值在 16 至 74 nM 之间。我们得出的结论是，卤代黄酮类化合物是开发神经系统疾病新药的有前途的分子。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00573

文献信息

• Halogenated Rocaglate Derivatives: Pan-antiviral Agents against Hepatitis E Virus and Emerging Viruses
  作者：Catherine Victoria、Göran Schulz、Mara Klöhn、Saskia Weber、Cora M. Holicki、Yannick Brüggemann、Miriam Becker、Gisa Gerold、Martin Eiden、Martin H. Groschup、Eike Steinmann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01357

  日期：2024.1.11

  The synthesis of a library of halogenated rocaglate derivatives belonging to the flavagline class of natural products, of which silvestrol is the most prominent example, is reported. Their antiviral activity and cytotoxicity profile against a wide range of pathogenic viruses, including hepatitis E, Chikungunya, Rift Valley Fever virus and SARS-CoV-2, were determined. The incorporation of halogen substituents

  据报道，属于黄黄素类天然产物的卤代罗卡格酯衍生物库的合成，其中西维甾醇是最突出的例子。确定了它们对多种致病病毒的抗病毒活性和细胞毒性，包括戊型肝炎、基孔肯雅热、裂谷热病毒和 SARS-CoV-2。在4'、6和8位上引入卤素取代基对罗卡格拉特的抗病毒活性有显着影响，其中一些甚至比CR-31-B和西维甾醇显示出增强的活性。